Mevalonsäure

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure, deren Salze Mevalonate genannte werden.

Bei der Mevalonsäure handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Chiralitätszentrum. Es gibt zwei optische Isomere, die R-Mevalonsäure und die S-Mevalonsäure. Die Summenformel lautet C₆H₁₂O_4.

2.1. Synthese

Das Anion der Mevalonsäure ist ein wichtiger Bestandteil der Cholesterinbiosynthese, welcher die Mevalonbiosynthese vorgeschaltet ist. Als Teil dieses Stoffwechselwegs reduziert die HMG-CoA-Reduktase im Zytosol von Eukaryoten das aus Acetyl-CoA enstandene β-Hydroxy-β-Methylglutaryl-Coenzym-A (HMG-CoA) zu Mevalonat:

$${\displaystyle HMG{\text{-}}CoA+2\;NAD(P)H/H^{+}\rightarrow (R){\text{-}}Mevalonat+CoA{\text{-}}SH+2\;NAD(P)^{+}}$$

Weiterhin ist Mevalonsäure eine Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen.