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Mevalonsäure

Synonym: 3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
Englisch: mevalonic acid

1 Definition

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure mit der Summenformel C6H12O4, deren Salze Mevalonate genannte werden.

2 Chemie

Bei der Mevalonsäure handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Chiralitätszentrum. Es gibt zwei optische Isomere, die R-Mevalonsäure und die S-Mevalonsäure.

3 Biochemie

Das Anion der Mevalonsäure ist ein wichtiger Bestandteil der Biosynthese des Cholesterins. Die HMG-CoA-Reduktase reduziert im Cytosol von Eukaryoten das aus Acetyl-CoA enstandene β-Hydroxy-β-Methylglutaryl-Coenzym-A zu Mevalonat:

3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-CoA + 2 NAD(P)H/H+ ⇒ (R)-Mevalonat + CoA-SH + 2 NAD(P)+

Weiterhin ist Mevalonsäure eine Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen.

Fachgebiete: Biochemie

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