Humulen

Humulen gehört zu den Sesquiterpenen und damit zur Klasse der Terpene. Es kommt in den ätherischen Ölen einiger Pflanzen vor, u.a. in Hopfen und Cannabis.

Humulen ist ein hydrophobes und lipophiles Molekül. Der XLogP3-AA-Wert beträgt 4,5. Der Siedepunkt liegt bei etwa 100 °C, der Schmelzpunkt bei unter 25 °C. Bei Raumtemperatur ist Humulen flüssig bis halbflüssig. Die Summenformel ist C₁₅H₂₄.

Strukturformel von Humulen

Die Synthese von Humulen erfolgt aus Farnesyldiphosphat. Die Synthese, die u.a. einen Ringschluss beinhaltet, wird durch verschiedene Sesquiterpensynthasen katalysiert. Der genaue Biosyntheseweg wird derzeit (2024) untersucht.

Humulen werden entzündungshemmende, antimikrobielle und antioxidative Eigenschaften zugeschrieben. In Zellkulturstudien konnte u.a. gezeigt werden, dass Humulen die Freisetzung von Interleukin-6, TNF-α und Interleukin-1β inhibiert. Einige In-vitro- und Tiermodellstudien berichten auch über antitumorale Wirkungen.^[1]

• Zhang et al. Engineering the oleaginous yeast Candida tropicalis for α-humulene overproduction. Biotechnology for Biofuels and Bioproducts. 15:59. 2022
• PubChem - Humulene, abgerufen am 17.11.2024
• Becker und Holtmann. Anti-inflammatory effects of α-humulene on the release of pro-inflammatory cytokines in lipopolysaccharide-induced THP-1 cells. Cell Biochemistry and Biophysics. 82: 839-847. 2024