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Farnesol

Synonym: 3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol

1 Definition

Als Farnesol bezeichnet man einen azyklischen Terpenalkohol mit drei Isopreneinheiten (C15). Seinen Namen hat er von der Süßen Akazie (Acacia farnesiana).[1] Die Derivate nennt man Farnesyle.

2 Vorkommen

In der Natur ist Farnesol ein sekundäres Stoffwechselprodukt vieler Pflanzenarten, das in der Industrie als Duftstoff Verwendung findet.[1][2]

3 Biochemie

Farnesol ist als Diphosphat ein wichtiges Stoffwechselintermediat. Es wird aus Geranyldiphosphat (GPP) gebildet und als Farnesylpyrophosphat (FPP) bezeichnet. Im menschlichen Körper ist es sowohl an der Cholesterinbiosynthese, als auch an der Bildung von Ubichinon und der Isoprenylierung von Proteinen (wie z.B. Ras) beteiligt.[3]

4 Pharmakologie

Farnesol besitzt eine antibakterielle Wirkung, da es die Bildung von Biofilmen durch Staphylokokken und Streptokokken unterdrückt.[4]

5 Besonderheiten

Farnesol wurde zusammen mit 25 anderen Duftstoffen in der EU im Jahre 2005 in die Liste von Stoffen aufgenommen, die verpflichtend in der INCI-Deklaration erscheinen müssen, wenn sie in potentiell allergenen Mengen vorkommen. Dies dient zum Schutz von Duftstoffallergikern.[2]

6 Quellen

  1. 1,0 1,1 internetchemie.info, 04.09.2020, 15:11
  2. 2,0 2,1 weleda.de, 04.09.2020, 15:15.
  3. Duale Reihe Biochemie, Rassow J. et al., 3.Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, S.281, 338 & 472
  4. RÖMPP (Online), Böckler F. et al., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, Hartmann-Schreier J, Farnesol, RD-06-00248 (2003)

Diese Seite wurde zuletzt am 8. September 2020 um 15:18 Uhr bearbeitet.

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