Enolat

Synonym: Enolat-Anion
Englisch: enolate ion

1 Definition

Als Enolat bezeichnet man das Anion eines Enols. Es ist ein gutes Nukleophil, das für eine Vielzahl von Reaktionen verwendet werden kann.

2 Nomenklatur

Enole gehören zu den Carbonylverbindungen und stehen mit Ketonen im Zuge der Keto-Enol-Tautomerie im dynamischen Gleichgewicht. Da das Anion durch Abstraktion eines Protons aus einer funktionellen Gruppe entsteht, muss gemäß IUPAC-Nomenklatur, die Endung -at angefügt werden.^[1]

3 Darstellung

Zur Bildung eines Enolats wird das Proton aus der Hydroxygruppe abgespalten. Dazu sind starke Basen wie Lithiumdiisopropylamid (LDA) nötig.

4 Quellen

1. ↑ Hellwinkel, D.: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie, Springer Verlag Heidelberg, 5. Auflage, 2006