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Citral

Synonyme: (E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Geranial), (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Neral), 3,7-Dimethylocta-2,6-dienal
Englisch: citral

1 Definition

Citral ist ein Gemisch aus den Terpenoid-Isomeren Geranial (Citral A) und Neral (Citral B). Es handelt sich dabei um ein ätherisches Öl, das als sekundärer Pflanzenstoff zur chemischen Abwehr gegen Herbivoren dient.

2 Chemie

Citral hat die Summenformel C10H16O und besitzt eine molare Masse von etwa 152,24 g·mol-1. Bei Zimmertemperatur ist Citral flüssig. Der Stoff ist nahezu unlöslich in Wasser (420 mg·l-1 bei 20 °C).

3 Eigenschaften

Citral ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit zitronenähnlichem Geruch. Es ist besitzt eine geringere Dichte als Wasser. Der Schmelzpunkt von Citral wird in der Literatur mit < -20 °C angegeben. Sein Siedepunkt wurde mit 225 °C bestimmt.

4 Medizinische Bedeutung

Citral ist sensibilisierend und kann daher Allergien auslösen. Etwa 1-2% der Bevölkerung sollen empfindlich auf die Substanz reagieren. In Körperpflegemitteln, Kosmetika und Parfums ist Citral daher ein deklarationspflichtiger Duftstoff. In Tierversuchen konnte durch größere Mengen Citral Nierenschäden ausgelöst werden.

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Fachgebiete: Chemie

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