Citral
Synonyme: (E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Geranial), (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Neral), 3,7-Dimethylocta-2,6-dienal
Englisch: citral
Definition
Citral ist ein Gemisch aus den Terpenoid-Isomeren Geranial (Citral A) und Neral (Citral B). Es handelt sich dabei um ein ätherisches Öl, das als sekundärer Pflanzenstoff zur chemischen Abwehr gegen Herbivoren dient.
Chemie
Citral hat die Summenformel C10H16O und besitzt eine molare Masse von etwa 152,24 g·mol-1. Bei Zimmertemperatur ist Citral flüssig. Der Stoff ist nahezu unlöslich in Wasser (420 mg·l-1 bei 20 °C).
Eigenschaften
Citral ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit zitronenähnlichem Geruch. Es ist besitzt eine geringere Dichte als Wasser. Der Schmelzpunkt von Citral wird in der Literatur mit < -20 °C angegeben. Sein Siedepunkt wurde mit 225 °C bestimmt.
Medizinische Bedeutung
Citral ist sensibilisierend und kann daher Allergien auslösen. Etwa 1-2% der Bevölkerung sollen empfindlich auf die Substanz reagieren. In Körperpflegemitteln, Kosmetika und Parfums ist Citral daher ein deklarationspflichtiger Duftstoff. In Tierversuchen konnte durch größere Mengen Citral Nierenschäden ausgelöst werden.