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Chinon

Englisch: quinone

1 Definition

Als Chinone bezeichnet man eine große Gruppe zyklischer organischer Verbindungen, die durch Oxidation von Aromaten, insbesondere von Phenolen, entstehen.

Chinon wir auch als Synonym für die Verbindung 1,4-Benzochinon verwendet.

2 Hintergrund

Die Bezeichnung "Chinon" leitet sich von der Chinasäure ab, durch deren Oxidation u.a. Benzochinon entsteht. Chinone sind Benzolderivate, deren Ringsystem keine aromatischen Eigenschaften mehr besitzt, da an zwei C-Atomen die Substituenten durch Sauerstoff in einer Doppelbindung ersetzt sind. Ist nur ein doppeltgebundener Sauerstoff vorhanden, spricht man von einem Semichinon.

3 Chemie

Chinone sind Oxidationsmittel, deren Redoxpotential durch verschiedene Substituenten deutlich verändert werden kann. Die Reduktion von Chinonen liefert die zugehörigen Phenole, die auch Chinole genannt werden.

4 Einteilung

Man unterscheidet zwischen

  • 1,2-(ortho-)Chinonen und
  • 1,4-(para-)Chinonen

5 Medizinische Bedeutung

Chinone, die im Stoffwechsel des Menschen eine wichtige Bedeutung haben, sind Ubichinon (Coenzym Q), Phyllochinon (Vitamin K) und der Redox-Cofaktor Pyrrolochinolinchinon (PQQ). Darüber hinaus gibt es viele Arzneistoffe, die dieser Verbindungsklase zugeordnet werden, z.B. Doxorubicin und Mitomycin C.

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