Chinon
Englisch: quinone
Definition
Als Chinone bezeichnet man eine große Gruppe zyklischer organischer Verbindungen, die durch Oxidation von Aromaten, insbesondere von Phenolen, entstehen.
Chinon wir auch als Synonym für die Verbindung 1,4-Benzochinon verwendet.
Hintergrund
Die Bezeichnung "Chinon" leitet sich von der Chinasäure ab, durch deren Oxidation u.a. Benzochinon entsteht. Chinone sind Benzolderivate, deren Ringsystem keine aromatischen Eigenschaften mehr besitzt, da an zwei C-Atomen die Substituenten durch Sauerstoff in einer Doppelbindung ersetzt sind. Ist nur ein doppeltgebundener Sauerstoff vorhanden, spricht man von einem Semichinon.
Chemie
Chinone sind Oxidationsmittel, deren Redoxpotential durch verschiedene Substituenten deutlich verändert werden kann. Die Reduktion von Chinonen liefert die zugehörigen Phenole, die auch Chinole genannt werden.
Einteilung
Man unterscheidet zwischen
- 1,2-(ortho-)Chinonen und
- 1,4-(para-)Chinonen
Medizinische Bedeutung
Chinone, die im Stoffwechsel des Menschen eine wichtige Bedeutung haben, sind Ubichinon (Coenzym Q), Phyllochinon (Vitamin K) und der Redox-Cofaktor Pyrrolochinolinchinon (PQQ). Darüber hinaus gibt es viele Arzneistoffe, die dieser Verbindungsklase zugeordnet werden, z.B. Doxorubicin und Mitomycin C.