Bisabolol
Synonyme: α-Bisabolol, Levomenol
Englisch: bisabolol
Definition
Bisabolol ist ein monozyklischer Sesquiterpenalkohol, der vor allem in der Kamille (Matricaria chamomilla) und in der Rinde des Candeia-Baumes (Vanillosmopsis erythropappa) vorkommt. Der Wirkstoff hat entzündungshemmende und antibakterielle Eigenschaften und wird häufig in der Kosmetik- und Pharmaindustrie verwendet, insbesondere in Hautpflegeprodukten.[1]
Chemie
Bisabolol eine farblose, ölige Flüssigkeit mit der Summenformel C₁₅H₂₆O. Die Struktur ist durch eine hydroxylierte monozyklische Terpenkette gekennzeichnet, die für die bioaktiven Eigenschaften verantwortlich sein soll.[2]
Wirkmechanismus
Die Wirkungen von Bisabolol sind nicht vollständig geklärt. Die Substanz soll durch mehrere Mechanismen auf zellulärer Ebene wirken, wobei die meisten Effekte nur in vitro belegt sind. Bisbolol moduliert die Aktivität von Zytokinen und die Produktion von Stickstoffmonoxid und soll so den Entzündungsprozess beeinflussen. Bisabolol werden auch antioxidative Eigenschaften zugeschrieben, welche die Haut vor den schädlichen Auswirkungen von oxidativem Stress schützen sollen.[3]
Pharmakokinetik
Nebenwirkungen
In seltenen Fällen können Nebenwirkungen wie Hautirritationen oder allergische Reaktionen auftreten.[5]
Quellen
- ↑ Maurya, A. K., Singh, M., Dubey, V., Srivastava, S., Luqman, S., & Bawankule, D. U. (2014). α-(-)-Bisabolol reduces pro-inflammatory cytokine production and ameliorates skin inflammation. Current Pharmaceutical Biotechnology, 15(2), 173-181.
- ↑ Kamatou, G. P. P., & Viljoen, A. M. (2010). A review of the application and pharmacological properties of α-Bisabolol and α-Bisabolol-rich oils. Journal of the American Oil Chemists' Society, 87(1), 1-7.
- ↑ Lee, J., Jung, E., Lee, J., Huh, S., Kim, J., Park, M., ... & Park, D. (2008). Anti-inflammatory effects of α-bisabolol in LPS-stimulated RAW264.7 macrophages. Archives of Pharmacal Research, 31(8), 1051-1056.
- ↑ Lange, B., & Kuchta, K. (2014). Studies on the quantitative structure–activity relationships of natural sesquiterpenes: α-bisabolol and chamazulene derivatives. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 145(6), 949-957.
- ↑ de Groot, A., Schmidt, E., & Frosch, P. J. (2018). Adverse reactions to cosmetics and skin care products. In Kanerva's Occupational Dermatology (pp. 921-937). Springer, Cham.