Acylgruppe

Synonyme: Azyl, Acylgruppe, Acylrest
Englisch: acyl

Definition

Als Acylgruppe bezeichnet man eine funktionelle Gruppe, die chemisch die Form R-C=O^• aufweist. Sie enthält ein Sauerstoffatom in Doppelbindung und eine Alkylgruppe.

Chemie

Acylgruppen leiten sich in der Regel von Carbonsäuren ab, in denen eine OH-Gruppe durch einen Organyl-Rest substituiert wurde. "R" steht dabei z.B. für eine Alkyl-, Aryl- oder heteroaromatische Gruppe. Ist "R" ein Wasserstoffatom (-CHO) wird die Gruppe als Aldehyd bezeichnet.

Obwohl sich der Begriff Acylgruppe fast ausschließlich auf organische Verbindungen bezieht, können Acylgruppen prinzipiell auch aus anorganischen Säuren wie Sulfonsäure oder Phosphonsäure entstehen.

Wichtige Vertreter der Acyle sind das Acetyl-Radikal der Essigsäure und die Aminoacyl-Reste, die sich von den Aminosäuren ableiten.

Biochemie

In der Biochemie kommen Acylgruppen in den Molekülen vieler Stoffwechselwege vor. Acyl-CoA wird zum Beispiel im Rahmen der Triglyceridsynthese verwendet. Ihr Derivat, das Acetyl-CoA, dient in biochemischen Reaktionen als Acylgruppen-Donor.

Acylgruppen, die sich von Aminosäuren ableiten, werden durch Austausch des "-in" gegen ein "-yl" benannt, i.e. "Glycyl-" beim Glycin oder "Lysyl-" beim Lysin. Entsprechend heißen die Acylgruppen der Nukleosidmonophosphate AMP, GMP, CMP und UMP Adenylyl,- Guanylyl-, Cytidylyl- und Uridylylgruppen.