7-Dehydrocholesterin
Synonyme: 7-Dehydrocholesterol, Provitamin D3
Englisch: 7-dehydrocholesterol
Definition
7-Dehydrocholesterin, kurz 7-DHC, ist eine polyzyklische organische Verbindung aus der Gruppe der Sterine. Sie ist ein wichtiger Vorläufer in der Biosynthese von Cholesterin und Cholecalciferol (Vitamin D3).
Biochemie
7-Dehydrocholesterin entsteht als Zwischenprodukt in der Cholesterinbiosynthese. Unter Einwirkung von UV-Strahlung wird es in der Haut durch Photolyse und anschließende Isomerisierung zu Cholecalciferol umgewandelt. Durch das Enzym 7-Dehydrocholesterol-Reduktase wird 7-Dehydrocholesterin zu Cholesterin reduziert.
Klinische Bedeutung
Ein Mangel der 7-Dehydrocholesterol-Reduktase führt zum Smith-Lemli-Opitz-Syndrom (SLOS), einer seltenen Erbkrankheit, die mit vielfältigen Fehlbildungen und Entwicklungsstörungen einhergeht.
Quellen
- 7-Dehydrocholesterol - Chemie.de, zuletzt abgerufen am 04.09.2024
- 7-Dehydrocholesterin - Wikipedia, zuletzt abgerufen am 04.09.2024
- Provitamin D3 - Spektrum.de, zuletzt abgerufen am 04.09.2024