Halogenalkan: Unterschied zwischen den Versionen

Der Begriff Halogenalkan/e beschreibt Derivate einer Gruppe von Kohlenwasserstoffen, eine Stoffklasse der Organik. Es sind Moleküle, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatome bestehen und zusätzlich Halogenatome besitzen. Sie besizten kovalente Bindungen, die vollständig gesättigt sind. Sie weisen die allgemeine Summenformel C_nH_2n+1- X bei einfach halogenierten Kohlenwasserstoffen auf. Je mehr Halogene eingebaut sind, umso weniger Wasserstoffatome sind integriert.

Die Alkane zeichnen sich durch die sogenannte homologe Reihe aús, d.h. die Moleküle ausgehend von CH₄ zeigen eine Verlängerung der Kette um CH₂-Einheiten für den nächsten Vetrteter. Bei den Halogenalkanen wird ebenso dieser homolgen Reihe gefolgt und für die Bennung verwendet.

Die wichtigsten Vertreter entsprechend der homologen Reihe der Alkane sind im Folgenden mit Formel aufgelistet:

X = Chlor, Brom, Iod

Reihe bei einfacher Halogenierung von Alkanen, X =Chlor :

• Methan: CH₃-X = Chlormethan
• Ethan: C₂H₅-X = Chlorethan
• Propan: C₃H₇-X = Chlorpropan
• Butan: C₄H₉-X = Chlorbutan
• Pentan: C₅H₁₁-X = Chlorpentan
• Hexan: C₆H₁₃-X = Chlorhexan
• Heptan: C₇H₁₅-X = Chlorheptan
• Oktan: C₈H₁₇-X = Chloroktan
• Nonan: C₉H₁₉-X = Chlornonan
• Dekan: C₁₀H₂₁-X = Chlordekan

• Je länger die Kette, umso fester der Aggregatzustand.
• Der Siedepunkt nimmt mit der Kettelänge zu.
• Durch die Substitution von Halogenen werden die Eigenschaften deutlich verändert.
• Starke Polarisierung durch das Halogen
• Halogen bewirkt starke Reaktivität

Die typische Reaktion der Alkane ist die radikalische Substitution. Dies bedeutet den Austausch eines Wasserstoffatoms durch ein anderes Atom durch eine Radikalbildung

Es kommt zum folgenden Verlauf:

1. Radikalbildung: Lichtinduzierte Spaltung von molekularem Brom zun Bromradikalen. Radikale weisen eine Elektronenlücke auf und sind damit hochreaktiv.
2. Austausch: Das Radikal greift an der Bindung zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatom an. Es kommt zur Ladungsverschiebung in dem Molekül und damit zur Destabilisierung der kovalenten Bindung. Diese Schwächung führt schließlich zum Austausch des Wasserstoffatoms gegen das Radikal. In dem Beispiel greift Brom am Kohlenstoffatom an und das Wasserstoffatom wird als Wasserstoffradikal abgespalten.
3. Beendigung: Eine Aufhebung der Radikaleigenschaften wird erreicht durch ein Aufeinandertreffen zweier Radikale. (H* + X* -> HX ) Die Nihilierung von Radikalen ist dabei zufallsgesteuert.

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