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Simazin

Handelsnamen: Prinato®, Gesatop Quick®, Topuron®, Trevox®, Linocin®, Meduron®
Synonym: Gesatop
Englisch: simacine

1 Definition

Die Bezeichnung Simazin beschreibt eine chemische Verbindung mit herbizider Wirkung. Es besitzt sowohl einen systemischen als auch eine selektiven Effekt und gehört zur Wirkstoffgruppe der Chlortriazine. Obwohl Simazin eine geringere Toxizität als einiger vergleichbare Produkte aufweist, ist es seit dem Jahr 2000 in Deutschland nicht mehr zugelassen. Hauptgrund hierfür war seine stetige Anhäufung im Trinkwasser.

2 Geschichte

Simazin wurde erstmalig 1957 auf den Markt gebracht und erzielte rasch einen sehr starken Absatz. Die von dem Unternehmen Geigy AG entwickelte Verbindung akkumulierte zunehmend im Trinkwasser, weswegen es seit 2000 in der EU nicht mehr erhältlich ist. In einem neuerlichen Verfahren bestätigte die EU-Regulierungsbehörde im Jahr 2003 den Verbot des Herbizides.

3 Chemie

Simazin ist ein organisches Molekül, in dessen Zentrum ein Benzolring sitzt. Aus diesem Grunde handelt es sich um eine aromatische Verbindung mit der Summenformel C7H12ClN5. Die IUPAC-Bezeichnung für die herbizide Substanz lautet 6-Chlor-N,N'-diethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin. Bei Zimmertemperatur liegt Simazin als weißes bis schwach beiges Pulver vor. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 226 - 227 °C, das Molekül beginnt sich dann zu zersetzen. Das Unkrautvernichtungsmittel besitzt eine molare Masse von 201,66 g/mol. Die Löslichkeit in Wasser ist niedrig.

4 Anwendungsgebiete

Schwerpunkt-Einsatzgebietes war die konventionelle und industrielle Landwirtschaft. Insbesondere breitblättrige Unkräuter wie z. B. Klee, Ehrenpreis, Wegerich oder Löwenzahn ließen sich durch Simazin hervorragend bekämpfen, ohne dabei die eigentliche Anbaupflanze zu gefährden. Auch gegen diverse Gräser war das Herbizid wirksam. Am häufigsten wurde Simazin beim Maisanbau angewendet. Grundsätzlich war die Substanz gut für den Schutz tiefwurzelnder Kulturpflanzen geeignet. Teilweise wurden auch nicht landwirtschaftlich genutze Freiflächen mit Simazin behandelt.

5 Toxikologie

Die Giftigkeit von Simazin ist für Säugetiere zunächst relativ gering. Die letale Dosis für Ratten, Mäuse und Kaninchen wird mit rund 5g/kg Körpergewicht beziffert. Der NOEL-Wert liegt bei 0,6 mg/kg Körpergewicht. Im Rahmen ausgedehnter Tierversuche zeigte sich besonders bei Ratten als Folge einer regelmäßigen Exposition mit Simazin ein stark erhöhtes Erkrankungsrisiko für Nierenkarzinome und Tumore der Milchdrüsen - trotz rascher und fast vollständiger Ausscheidung. Für sämtliche Süßwasserfische ist die Verbindung stark giftig. Durch die geringe Wasserlöslichkeit akkumliert Simazin im Boden und wird durch Regen kaum ausgewaschen.

Fachgebiete: Chemie

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