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Polyen

(Weitergeleitet von Polyene)

1 Definition

Unter Polyenen versteht man organische Verbindungen, die mindestens zwei oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (C=C-Doppelbindungen) enthalten. Sie werden zur Stoffgruppe der Alkene gezählt.

Die einfachsten zwei Polyene sind die Kohlenwasserstoffe 1,3-Butadien und Isopren, die jeweils zwei C=C-Doppelbindungen besitzen. Ein hochmolekularer Vertreter wäre das Polyethin.

2 Klassifizierung

2.1 ...nach Anzahl der Doppelbindungen

Polyene werden - je nach Anzahl der Doppelbindungen im Molekül - unterschieden in Diene (zwei Doppelbindungen), Triene (drei Doppelbindungen), Tetraene (vier Doppelbindungen), Pentaene (fünf Doppelbindungen), usw.

2.2 ...nach Anordnung der Doppelbindungen

Die Polyene können sich auch in der Anordnung der Doppelbindungen unterscheiden:

  • Wenn in einer Kohlenstoffkette die Doppel- und Einfachbindungen im direkten Wechsel vorliegen, spricht man von konjugierten Doppelbindungen (lat. conjugare - verbinden). Hierbei sind die Kohlenstoff-Doppelbindungen durch genau eine Kohlenstoff-Einfachbindung getrennt. Diese Situation liegt beispielsweise beim 1,3-Butadien vor (Abbildung unten unter Diene). Da Wechselwirkungen zwischen den Doppelbindungen stattfinden können, ist es für die dazwischen liegenden Einfachbindungen möglich, einen "partiellen Doppelbindungscharakter" zu erlangen. Berücksichtigen muss man dabei jedoch, dass die Länge der =C–C=Bindung auch ohne "Konjugation" (Wechselwirkung) kleiner ist als bei Alkanen (sp2-sp2-Bindung). Solche Verbindungen werden gelegentlich auch als Konjuene bezeichnet.
  • Bei nicht-konjugierten Doppelbindungen sind die Doppelbindungen durch mindestens zwei C–C-Einfachbindungen voneinander getrennt. Diese Situation liegt z.B. beim 1,4-Pentadien vor (Abbildung unten unter Diene). Da die Doppelbindungen in der Regel keine Wechselwirkungen untereinander aufzeigen, spricht man hier auch von isolierten Doppelbindungen.
  • Bei sogenannten kumulierten Doppelbindungen (lat. cumulare - anhäufen) wird die Reihe der Kohlenstoff-Doppelbindungen nicht durch Kohlenstoff-Einfachbindungen unterbrochen. Entlang dieser Doppelbindungen sind die Kohlenstoffatome linear angeordnet, da die zentralen Kohlenstoffatome in sp-Hybridisierung vorliegen. Verbindungen, die zwei kumulierte Doppelbindungen aufweisen, werden Allene genannt. Verbindungen, die hingegen mit drei oder mehreren kumulierten Doppelbindungen aufzufinden sind, heißen Kumulene.

Analog zu den Polyenen und Polyinen (mit mehreren Dreifachbindungen) bezeichnet man Verbindungen, die mehrere CC-Doppel und -Dreifachbindungen haben, als Polyenine.

3 Nomenklatur

Die Benennung eines Polyens leitet sich - wie die eines Alkens - vom entsprechenden Alkan ab. Die Endung "-an" wird durch das die Anzahl der Doppelbindungen repräsentierende griechische Zahlwort (di, tri, tetra, usw.) und die für Alkene verwendete Endung "-en" ersetzt. Um die Positionen der Doppelbindungen zu nennen, werden diese durch vorangestellte, per Komma getrennte arabische Zahlen (1, 2, 3, usw.) angegeben. Die Nummerierung der Bindungen wird so gewählt, dass im Namen des Alkens die kleinstmöglichsten Zahlen verwendet werden können. Hierbei werden die Zahlen mit einem Bindestrich mit dem Namen verknüpft, z.B.:

  • Butan (Alkan) → Buten (Alken mit einer Doppelbindung) → 1,2-Butadien (Alken/Dien mit zwei Doppelbindungen an den Positionen 1 und 2 in der Kohlenstoffkette)

4 Wichtige Vertreter

  • 1,3-Butadien (Vinylethylen)
  • Isopren

Isopren ist ein Baustein vieler Naturstoffe wie zum Beispiel der Steroide und der Terpene. Ein Beispiel ist das in Pflanzen (Möhre, Aprikose) weit verbreitete, gelbrote beta-Carotin, eine Vorstufe des Vitamin A.

5 Herstellung

  • Cracken von Alkanen: Um das einfachste, konjugierte Polyen 1,3-Butadien zu erhalten, muss man n-Butan katalytisch Cracken. Als Resultat dieser Dehydrierung erhält man als Nebenprodukte Buten, Propen und Methan.
  • Dehydratisierung von Diolen: Man kann durch eine säurekatalysierte Dehydratisierung von Diolen konjugierte Diene herstellen.
  • Dimerisierung von Alkinen: Lässt man Ethin in der Gegenwart von Ammoniumchlorid (NH4Cl) und Kupfer(I)-chlorid (CuCl) unter einer Dimerisierung reagieren, so erhält man Vinylacetylen. Durch eine anschließende Hydrierung entsteht 1,3-Butadien.

Fachgebiete: Chemie

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