Gyrasehemmer

1 Definition

Als Gyrasehemmer bezeichnet man Wirkstoffe, welche die enzymatische Aktivität bakterieller Gyrasen reduzieren und dadurch antibiotisch wirksam sind.

2 Nomenklatur

Der Begriff Gyrasehemmer wird in der medizinischen Alltagssprache oft mit Chinolonen gleichgesetzt. Das ist jedoch nicht korrekt, da Chinolone nur eine Stoffklasse innerhalb der Gyrasehemmer sind.

3 Hintergrund

Gyrasen gehören zu den Topoisomerasen. Sie ermöglichen Prokaryoten das negative Supercoiling der DNA. Dieser Prozess ist wichtig für die Transkription und Replikation der DNA. Eine Hemmung der Gyrase führt zur Akkumulation von DNA-Doppelstrangbrüchen und damit zum Zelltod.

4 Chemie

Gyrasehemmer sind heterozyklische Kohlenstoffverbindungen mit einem Stickstoffatom im Ring an Position 1, einer Carboxygruppe an Position 3 sowie einer Ketogruppe an Position 4. Man unterscheidet mehrere Gruppen von Verbindungen:

• Chinolone bzw. Fluorchinolone (z.B. Ciprofloxacin)
• Naphthyridine (z.B. Nalidixinsäure)
• Pyridopyrimidine (z.B. Pipemidsäure)

Ferner zählen Aminocumarine und Cinnoline zu den Gyrasehemmern.