3-Hydroxybutansäure

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Synonyme: 3-Hydroxybuttersäure

1 Definition

3-Hydroxybuttersäure ist eine schwache Hydroxycarbonsäure, die bei der Ketonkörpersynthese aus Acetacetat entsteht. Sie wird zu den Ketonkörpern gerechnet, ist aber selbst kein Keton. Das Anion der 3-Hydroxybutansäure ist das D-3-Hydroxybutyrat oder β-Hydroxybutyrat.

2 Chemie

Die Summenformel der 3-Hydroxybutansäure lautet C₄H₈O₃. Sie kommt in zwei enantiomeren Formen vor, als (R)-3-Hydroxybutansäure und als (S)-3-Hydroxybutansäure. Bei Zimmertemperatur liegt die Verbindung als farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit vor.

3 Biochemie

Die Redoxreaktion bei der Ketonkörpersynthese wird von der beta-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase katalysiert. Dabei wird ein NADH/H+ zu NAD+ oxidiert. Die Rückreaktion wird in der Biochemie für den Nachweis von Ketonkörpern im Blut eingesetzt.