Amadori-Umlagerung
nach dem italienischen Chemiker Mario Amadori (1886-1941)
Synonym: Amadori-Reaktion
Englisch: Amadori rearrangement
Definition
Die Amadori-Umlagerung ist eine chemische Reaktion aus dem Bereich der Organik. Sie beschreibt die Umlagerung von Glycosylaminen (N-Glycosiden), die den 2. Schritt der Maillard-Reaktion darstellt.
Hintergrund
Glycosylamine fallen z.B. nach der Umsetzung von Aldosen mit aromatischen Aminen an. Die zunächst gebildeten Glycosylamine lagern sich beim Erwärmen säure- oder basenkatalysiert in die Arylaminoketosen um. Somit entspricht diese Umlagerung einer bestimmten orts- und stoffspezifischen Isomerisierung von Aldosen (Monosacchariden).
Klinik
Die Amadori-Umlagerung ist ein wichtiger Reaktionstyp von Kohlenhydraten, der vor allem bei der Glykierung von Hämoglobin (gemessen im HbA1c-Test) eine Rolle spielt.