11-cis-Retinol
Definition
11-cis-Retinol ist ein Isomer des all-trans-Retinol, einer chemischen Verbindung aus der Vitamin-A-Familie. Es entsteht durch enzymatische Umwandlung mithilfe der Retinoid-Isomerohydrolase (RPE65).
Hintergrund
In reiner Form liegt Retinol als oranger Feststoff vor. Es ist löslich in unpolaren Lösungsmitteln und empfindlich gegenüber Luftoxidation. Der Schmelzpunkt beträgt etwa 63,5 °C.
Chemie
11-cis-Retinol heißt nach IUPAC-Nomenklatur auch (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol. Es hat eine molare Masse von 286,46 g/mol. Die Summenformel lautet C20H30O.
Biochemie
11-cis-Retinol wird durch eine Retinol-Dehydrogenase in einem weiteren Schritt zu 11-cis-Retinal oxidiert. Letzteres dient als Chromophor, um mit Opsinen lichtempfindliche Sehproteine zu bilden.