All-trans-Retinol
1. Definition
All-trans-Retinol ist ein Retinol, bei dem alle vier Doppelbindungen im linearen Teil des Kohlenwasserstoffgerüsts eine E- bzw. trans-Geometrie aufweisen.
2. Chemie
All-trans-Retinol, auch all-trans- (8CI), (all-E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol bezeichnet, hat eine molare Masse von 286,46 g/mol. Die Summenformel lautet C20H30O. All-trans-Retinol ist praktisch unlöslich in Wasser, aber gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln.
3. Biochemie
All-trans-Retinol wird durch die Retinol-Isomerase RPE65 in einem katalytischen Prozess in 11-cis-Retinol umgewandelt. Im Gegensatz zu wasserlöslichen Vitaminen werden Retinole über längere Zeit im Körper gespeichert und haben bei übermäßigem Verzehr ein grundsätzlich erhöhtes Toxizitätsrisiko. Retinole und andere Vitamin-A-Derivate sind essenziell für die Sehkraft, die Zellentwicklung, den Erhalt von Haut und Schleimhäuten, die Immunfunktion sowie die Fortpflanzungsfähigkeit.