Sulfhydrylgruppe
Syonym: Thiolgruppe, Mercaptangruppe, chemische Gruppe der Thiole
Inhaltsverzeichnis |
1 Definition
Die Sulfhydrylgruppe beschreibt ein chemische Gruppe aus einem Schwefelatom, welches mit einem Rest und einem Wasserstoff verbunden ist. Die Gruppe ist wie eine Alkoholgruppe -OH nur ausgetauschtes Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom.
Die allgemeine Formel hierfür ist: Rest - S - H
2 Chemische Eigenschaften
- Fähigkeit zur Bildung von Disulfidbrücken (S-S) = Dimerisierung, oxidativ
- Reduzierende Wirkung
- Abkömmlinge des toxischen Schwefelwasserstoffes (H-S-H)
- Stabile Bindungsbilder
- Antidotischer Effekt (entgiftend)
- Eigenschaften sehr ähnlich zu denen der Alkohole, Homologe der Alkohole
- gegenüber OH-Bindung schwächere S-H-Bindung
- stärker sauer und können leichter Thiolate bilden
- niedrigerer Siedepunkt
- geringere Elektronegativität
- Toxische Wirkung auf das zentrale Nervensystem
3 Vorkommen
4 Biologische Bedeutung
Sulfhydrylgruppe haben am meisten Bedeutung bei Proteinen. Sie sorgen zum einen für die Bildung von Sekundär- und Tertiärstrukturen und zum anderen sind diese meist Teil von aktiven Zentren. Coenzyme zeichnen sich meist durch Beteiligung dieser Gruppe an biochemisch-enzymatischen Reaktion aus, ein typisches Beispiel ist der PDH-Komplex (Pyruvatdehydrogenase, mit FAD, CoA-SH).
5 Reaktionen
- Thioetherbildung
- Thioesterbildung
- Dimerisierung
- Nukleophile Subsitution
Um diesen Artikel zu kommentieren, melden Sie sich bitte an.
