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Phenethylamin

Abkürzung: PEA
Synonyme: Beta-Phenylethylamin, 2-Phenylethylamin
Englisch: Phenethylamine

1 Definition

Biochemisch gesehen ist Phenethylamin (PEA) eine Vorgängerverbindung der Nervenbotenstoffe und Hormone aus der Catecholamin-Gruppe, wie zB. Adrenalin oder Dopamin.

2 Chemische Eigenschaften

Phenylethylamin gehört chemisch gesehen zur Gruppe der einfach substituierten Benzenringe. Hierbei ist der Benzenring mit einer stickstoffhaltigen Seitenkette substituiert (hier: 2-Aminoethyl). Die Summenformel von Phenylethylamin lautet:

  • C8H11N.

PEA besitzt folgende Strukturformel:

Strukturformel von PEA.gif

PEA besitzt eine molare Masse von 121,18 g/mol, ist wasserlöslich und hat unter Normalbedingungen einen Siedepunkt von 200 °C. Die mittlere letale Dosis (LD50) bei Ratten liegt bei 300mg/kg. PEA gehört zur Klasse der biogenen Amine

3 Wirkung

Pharmakologisch werden PEA blutdrucksteigernde Eigenschaften zugeschrieben, weshalb PEA und andere biogene Amine, als Auslöser für Migräne mitverantwortlich gemacht werden. PEA ist in der Lage CO2 zu binden und somit bei Aufnahme von PEA den CO2-Gehalt im Körper zu erhöhen. Durch diesen Überschuss reagiert der Körper mit erhöhtem Blutdruck, erhöhtem Blutzuckerspiegel und einer schnelleren Atmung. Die Konzentration von PEA im Blut entscheidet über eine leichte Anregung des Kreislaufs bis hin zur toxischen Wirkung. Die Toleranz gegenüber PEA ist individuell unterschiedlich.

Bei zu hoher Konzentration konnte ein ein verzögerter Histaminkatabolismus beobachtet werden. Darüber hinaus wurde durch andere Studien belegt, dass PEA bei der Entstehung von Glücksgefühlen eine Rolle spielt. Verliebte Personengruppen oder Personen in psychotischen Phasen weisen sehr hohe Konzentrationen an PEA in Zellen des Gehirns auf. Darüberhinaus kann PEA die Ausschüttung von Dopamin anregen und somit die Glücksgefühle verstärken.

Gegenüber PEA tritt schnell eine "Gewöhnung" ein, so dass die Glücksgefühle mit der Zeit nachlassen. Diese Adaptation des Körpers wird mit ca. 2-4 Jahren angegeben. Der antidepressive Effekt bei körperlichen Trainings wird ebenfalls auf die erhöhte PEA-Synthese im Körper zugeschrieben. PEA wird sehr schnell durch sogenannte Monoaminooxidasen (MAO) abgebaut und zeigt somit bei oraler Aufnahme sehr kurzzeitig Wirkung.

4 Natürliches Vorkommen

PEA kommt in geringen Konzentrationen in fast allen Lebensmitteln vor insbesondere Käse-, Fleischprodukte, Tomaten, Spinat, Banane, uvm. Es tritt fast immer mit vielen anderen biogenen Aminen auf. Eine Extraktion gelang auch aus Kakaobohnen, wobei der Gehalt nicht überdurchschnittlich hoch ist. Die Konzentration steigt allerdings merklich bei der Fermentation von Kakaobohnen an, sinkt jedoch während des Röstens.

Deswegen ist PEA in Schokolade nicht überdurchschnittlich höher dosiert als in anderen Lebensmitteln. Somit ist Schokolade kein besserer "Glücklichmacher" als alle anderen PEA-haltigen Lebensmittel.

5 Synthese

Biochemisch gesehen entsteht PEA durch die Decarboxylierung von Phenylalanin durch körpereigene Enzyme oder durch die Enzyme von Mikroorganismen:

Synthese von PEA.gif

Fachgebiete: Biochemie, Chemie

Die Formeln für Phenylalanin sowie für Kohlenstoffdioxid sind falsch. PEA ist übrigens oral unwirksam.
#1 am 29.09.2012 von Dr. Franz Kass (Chemiker)

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