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Anandamid

Synonyme: Arachidonylethanolamid
Englisch: Anandamide

1 Definition

Anandamid ist ein Endocannabinoid, das als Ethanolaminderivat der Arachidonsäure in großen Mengen im Zentralnervensystem nachzuweisen ist.

2 Chemie

Die chemische Summenformel für Anandamid lautet:

  • C22H37NO2

Es handelt sich dabei um eine ölige, klare bis schwachgelbe Flüssigkeit. Sie ist gut in Ethanol löslich.

3 Erstbeschreibung

Die Entdeckung von Anandamid erfolgte im Jahr 1992 durch dem US-amerikanischen Pharmakologen William Anthony Devane und den tschechischen Chemiker Lumír Ondřej Hanuš.

4 Vorkommen

Neben dem ZNS in Wirbeltieren konnte die Substanz auch Kakao bzw. Schokolade nachgewiesen werden.

5 Wirkungsmechanismus

Anandamid bindet an TRPV1 und Cannabinoid-Rezeptoren, in erster Linie als Partialagonist an CB-1. Hier kann es eine Bindungskonkurrenz mit THC entwickeln. Sehr hoch dosiert, verdrängt es THC aus seiner Bindung. Die Wirkungen von Anandamid ähneln denen des THC, darunter Antinozizeption, Katalepsie, Hypomotilität, Hypothermie und Aktivierung der Hypothalamus-Hypophysen-Achse. Je nach untersuchtem Effekt fällt die Wirkung 4 bis 20 mal geringer aus als bei THC.

6 Theorie

Seitens britischer Forscher gibt es seit Frühling 2008 die Vermutung, das eine erhöhte Konzentration von Anandamid im Blut von schwangeren Frauen auf ein möglicherweise erhöhtes Risiko einer Fehlgeburt hinweisen könnte. Auch hier existieren bisher allerdings keine wissenschaftlichen Beweise.

Fachgebiete: Biochemie

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