Prolin

Synonym: (S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure
Abkürzung: "Pro"
Summenformel: C₅H₉NO₂

1. Definition [bearbeiten]

Prolin ist eine nicht-essentielle Aminosäure, die vom Körper aus L-Glutaminsäure und Ornithin synthetisiert werden kann.

2. Chemie [bearbeiten]

Im Gegensatz zu anderen Aminosäuren besitzt das zyklische Prolin (ebenso wie das Hydroxyprolin) keine freie Aminogruppe. Infolge einer Ringbildung entsteht unter Beteiligung der alpha-Aminogruppe eine zyklische Iminogruppe. Man bezeichnet Prolin deshalb auch als "sekundäre Aminosäure".

3. Biochemie [bearbeiten]

Prolin kann durch das Enzym Prolinhydroxylase in Hydroxyprolin umgewandelt werden. Die Aminosäure gilt wie Glycin als so genannter "Helixbrecher" und findet sich in Peptidketten oft am Übergang von einer Alpha-Helix zur geraden Molekülstruktur.

4. Funktion [bearbeiten]

Prolin wird im menschlichen Körper unter Beteiligung von Vitamin C zu Hydroxyprolin verstoffwechselt, das unter anderem zur Bildung des Proteins Kollagen verwendet wird.