Schiff'sche Base
nach Hugo Schiff, deutscher Chemiker
Synonym: Schiffsche Base
Englisch: Schiff base
Definition
Als Schiff'sche Base bezeichnet man eine Verbindung, bei der eine primäre Aminogruppe mit der Carbonylgruppe eines Aldehyds bzw. eines Ketons eine kovalente Bindung eingeht.
Biochemie
Bekanntes Beispiel für die Ausbildung einer Schiff'schen Base ist der Cofaktor Pyridoxalphosphat. Unter Abspaltung von Wasser reagiert die Aldehydgruppe mit der ε-Aminogruppe eines Aminosäurerestes z.B. in Aminotransferasen. In der Folge bildet sich eine Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoff- und Stickstoffatom.
Diese Verbindung ist relativ instabil. Eine Schiff'sche Base ist also nur ein Zwischenprodukt in biochemischen Reaktion.
Im Pyridoxalphosphat erzeugt das Stickstoffatom im Pyridinring einen sogenannten Elektronensog, wenn der Cofaktor mit einem Substrat eine Schiff'sche Base ausgebildet hat. Dies führt dazu, dass die Bindungen rund um die Schiff'sche Base leicht gespalten werden können. Durch diesen Mechanismus können Aminogruppen im Rahmen einer Transaminierung oder Carboxylgruppen im Rahmen einer Decarboxylierung abgespalten werden.