Gluconolacton

Definition

Gluconolacton ist ein Derivat der α-D-Glucose, das durch Oxidation am C1-Atom entsteht. Es handelt sich um ein Lacton, das in phosphorylierter Form auch im Pentosephosphatweg vorkommt.

Biochemie

Glucose liegt im Blut bzw. extravasal meist nicht in offenkettiger Form, sondern als Halbacetal vor. Oxidiert man Glucose in der Halbacetalform am C1-Atom, so entsteht Gluconolacton. Dabei handelt es sich um einen "inneren" Ester (Lacton), bei dem die Hydroxygruppe am C5-Atom mit der Carboxylgruppe am C1-Atom verbunden ist. Durch Hydratation wird der Ring des Gluconolactons geöffnet, sodass Gluconsäure entsteht.

Die beschriebenen Reaktionen, bei denen aus Glucose über Gluconolacton Gluconsäure entsteht, laufen auch beim Pentosephosphatweg ab. Der Unterschied besteht darin, dass hier die Glucose bzw. die Glucosederivate phosphoryliert vorliegen. Man spricht dann von einem 6-Phosphogluconolacton.

Klinik

Liegt ein Mangel an Spurenelementen wie Eisen oder Zink vor, kann dieser durch die orale Gabe von Eisengluconat oder Zinkgluconat therapiert werden. Durch die Gluconatbindung wird die Bioverfügbarkeit der verabreichten Spurenelemente verbessert.

Literatur

Löffler/Petrides: Biochemie und Pathobiochemie, 9. Auflage, Springer Verlag