Carbanion

Englisch: carbanion

Definition

Als Carbanion bezeichnet man in der organischen Chemie ein Kohlenstoff-Atom, an das drei Wasserstoffe gebunden sind und dessen viertes Orbital von einem nichtbindenden Elektronenpaar besetzt ist. Das freie Elektronenpaar erklärt die stark ausgeprägte Nukleophilie von Carbanionen.

Struktur

Der Kohlenstoff in Carbanionen ist sp3-hybridisiert. Im Gegensatz zu dem ebenfalls sp3-hybridisierten Kohlenstoff in Alkanen, ist seine Struktur aber nicht tetraedrisch, sondern pyramidal. Das freie Elektronenpaar nimmt mehr Platz ein, wodurch sich der Bindungswinkel verkleinert.^[1]

Entstehung

Carbanionen entstehen durch heterolytische Bindungsspaltung:

CH₄ -> CH₃^- + H⁺

Wegen ihrer ausgeprägten Nucleophilie treten sie außerdem oft als reaktive Zwischenstufe organischer Synthesen auf. Beispiele dafür sind:

Nomenklatur

Carbanionen werden durch Anhängen des Suffixes Anion an den Namen des Alkylrestes benannt.^[2] Der Begriff Methyl-Anion beschreibt also folgende Summenformel: CH₃^-.

Quellen

↑ Breimaier, Eberhard und Jung, Günther: Organische Chemie, Thieme Verlag Stuttgart, 5. Auflage, 2005
↑ Hellwinkel, D.: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie, Springer Verlag Heidelberg, 5.Auflage, 2006

[1] Breimaier, Eberhard und Jung, Günther: Organische Chemie, Thieme Verlag Stuttgart, 5. Auflage, 2005

[2] Hellwinkel, D.: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie, Springer Verlag Heidelberg, 5.Auflage, 2006

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