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Carbanion

Englisch: carbanion

1 Definition

Als Carbanion bezeichnet man in der organischen Chemie ein Kohlenstoff-Atom, an das drei Wasserstoffe gebunden sind und dessen viertes Orbital von einem nichtbindenden Elektronenpaar besetzt ist. Das freie Elektronenpaar erklärt die stark ausgeprägte Nukleophilie von Carbanionen.

2 Struktur

Der Kohlenstoff in Carbanionen ist sp3-hybridisiert. Im Gegensatz zu dem ebenfalls sp3-hybridisierten Kohlenstoff in Alkanen, ist seine Struktur aber nicht tetraedrisch, sondern pyramidal. Das freie Elektronenpaar nimmt mehr Platz ein, wodurch sich der Bindungswinkel verkleinert.[1]

3 Entstehung

Carbanionen entstehen durch heterolytische Bindungsspaltung:

Wegen ihrer ausgeprägten Nucleophilie treten sie außerdem oft als reaktive Zwischenstufe organischer Synthesen auf. Beispiele dafür sind:

4 Nomenklatur

Carbanionen werden durch Anhängen des Suffixes Anion an den Namen des Alkylrestes benannt.[2] Der Begriff Methyl-Anion beschreibt also folgende Summenformel: CH3-.

5 Quellen

  1. Breimaier, Eberhard und Jung, Günther: Organische Chemie, Thieme Verlag Stuttgart, 5. Auflage, 2005
  2. Hellwinkel, D.: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie, Springer Verlag Heidelberg, 5.Auflage, 2006

Fachgebiete: Chemie

Diese Seite wurde zuletzt am 20. Januar 2020 um 18:10 Uhr bearbeitet.

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