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Saponin

von lateinisch: sapo - Seife
Englisch: saponin

1 Definition

Saponine sind oberflächenaktive Substanzen (Tenside), die in wässriger Lösung Schaum bilden; sie dienen der Herabsetzung der Oberflächenspannung polarer Flüssigkeiten.

2 Struktur

Das Grundgerüst der Saponine ist ein lipophiles Ringsystem, das Sapogenin, das man auch als Aglykon bezeichnet. Abhängig vom Aufbau des Aglykons unterteilt man die Saponine in Steroidalkaloidsaponine, Steroidsaponine und Triterpensaponine.

Das Aglykon geht mit 1-3 hydrophilen Zuckerketten eine Glykosidbindung ein. Je nach Anzahl der Ketten spricht man von einem Mono-, Bis- oder Trisdesmoid. Die Zuckerketten sind meist aus D-Glucose, D-Galactose, D-Fructose, L-Rhamnose, D-Xylose, L-Arabinose oder D-Glucuronsäure aufgebaut.

Das Nebeneinander von polaren und unpolaren Gruppen in einem Molekül verursacht die starke Oberflächenaktivität der Saponine.

3 Funktion

Saponine werden fast ausschließlich von Pflanzen gebildet. Sie besitzen eine fungizide Wirkung und schützen die Pflanze gegen Pilzbefall. Bei Pilzen, deren Zellmembranen Sterine enthalten, führt der Kontakt mit Saponinen zu einer Komplex-Bildung innerhalb der Zellmembran. Dadurch entstehen Poren in der Membran, Flüssigkeit kann einströmen und die Pilzzelle löst sich auf.

4 Vorkommen

Saponine sind in der Pflanzenwelt weit verbreitet. Die höchsten Konzentrationen erreichen sie in Wüstenpflanzen (beispielsweise Yucca), sie kommen aber auch in Nahrungsmitteln wie Hülsenfrüchten (z.B. Erbsen, Soja) oder in Spinat und Spargel vor. Lakritze enhalten große Mengen Saponine, allen voran Glycyrrhizin.

5 Medizinische Bedeutung

Aufgrund ihrer komplexen Struktur und ihrer chemischen Viellfalt können Saponine sehr unterschiedliche pharmakologische Effekte auslösen, die nicht vollständig geklärt sind. Unter anderem sind cholesterinsenkende, antibiotische, blutdrucksteigernde und immunmodulierende Wirkungen bekannt. In höheren Konzentration besitzen Saponine eine hämolytische Wirkung, die jedoch durch Verzehr von saponinreichen Lebensmitteln oder Pflanzen in vivo kaum erreicht wird, da die Bioverfügbarkeit der Saponine gering ist.

Tags:

Fachgebiete: Biochemie, Chemie

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