Nitrierung
Englisch: nitration
Definition
Als Nitrierung bezeichnet man in der Chemie das Einführen einer Nitrogruppe (NO2) in ein organisches Molekül. Meistens meint man damit die elektrophile Substitution von NO2 an Aromaten (z.B. Benzol).
Chemie
Nitrierungen an Aromaten sind die klassischen Beispiele für elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen. Hier fungiert das Nitryl-Kation NO2+ als elektrophiles Teilchen, das wiederum durch Dehydratisierung aus der protonierten Salpetersäure (HNO3) entsteht.
Der Dehydratisierungsvorgang der Salpetersäure erfolgt durch das Zersetzen von konzentrierter Schwefelsäure (H2SO4). Das daraus entstehende Gemisch (konzentrierte Schwefel- und Salpetersäure) bezeichnet man als Nitriersäure. Die schwächere Salpetersäure wird wiederum durch die Schwefelsäure protoniert, sodass Wasser als Fluchtgruppe aus der Salpetersäure abgespalten wird. Aus diesem Vorgang heraus entsteht das Nitryl-Kation.
Industrie
Da in manchen nitrierten organischen Verbindungen Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome von den Sauerstoffatomen getrennt sind, kommt es vor, dass ein Stickstoffatom diese Bindung auflöst bzw. verlässt, wodurch das Kohlenstoffatom fulminant mit dem Sauerstoffatom reagieren kann. Diesen Umstand nutzt man zur Produktion von Sprengstoffen (z.B. Trinitrotroluol, TNT).
Quellen
- "Chemie für Medizinscher" - A. Zeeck et. al., Urban & Fischer-Verlag, 7. Auflage
- Chemie.de
- Wikipedia.org