Carbenium-Ion: Unterschied zwischen den Versionen
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Version vom 10. Mai 2019, 13:53 Uhr
Synonym: Carbeniumion
Definition
Als Carbenium-Ion bezeichnet man in der organischen Chemie ein positiv geladenes Kohlenstoffatom innerhalb eines Kohlenwasserstoffs. Carbeniumionen treten häufig bei nukleophilen Substitutionen oder Eliminierungen auf.
Eigenschaften
Das Carbeniumion ist sp2 hybridisiert und trigonal-planar, was die Ursache für Racemat-Bildung bei nukleophilen Substitutionen ist.
Es ist einfach positive geladen, was es sehr reaktiv macht, weshalb Carbeniumionen nur eine sehr kurze Existenzzeit haben.
Die Existenzzeit ist dabei von dem Substitutionsgrad abhängig, wobei folgende Reihenfolge zu beobachten ist:
tertiär>sekundär>primär
Tertiäre Carbeniumionen sind aufgrund von induktiven Effekten besser stabilisiert und deshalb langlebiger.
siehe auch: Additionsreaktion (4.1 Addition von Chlorwasserstoff)