Tosylat
Foad Kazemi
Apotheker/in
Dr. Frank Antwerpes
Arzt | Ärztin
Miriam Dodegge
DocCheck Team
Englisch: tosylate
Definition
Tosylate sind Ester bzw. Salze der p-Toluolsulfonsäure. Sie werden in der organischen Synthese in verschiedenen Substitutionsreaktionen als Abgangsgruppe genutzt.
Nomenklatur
Eine Tosylatgruppe ist von einer Tosylgruppe zu unterscheiden. Die Tosylatgruppe enthält 3 Sauerstoffatome, wohingegen die Tosylgruppe nur 2 Sauerstoffatome enthält.
Chemische Eigenschaften
Tosilatreste haben die chemische Formel C7H7O₃S⁻. Das Molekulargewicht beträgt 172,20 g/mol. Tosylate sind in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkohol leicht löslich.
Ein Tosilatrest ist die konjugierte Base der p-Toluolsulfonsäure (Tosylsäure). Die Struktur von Tosylaten umfasst einen Benzolring, der eine Sulfonatgruppe (-SO₃⁻) und eine Methylgruppe (-CH₃) in der para-Position trägt.
Quelle
- PubChem – Tosylate (Compound), abgerufen am 24.07.2024
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