Tosylat

Englisch: tosylate

Definition

Tosylate sind Ester bzw. Salze der p-Toluolsulfonsäure. Sie werden in der organischen Synthese in verschiedenen Substitutionsreaktionen als Abgangsgruppe genutzt.

Nomenklatur

Eine Tosylatgruppe ist von einer Tosylgruppe zu unterscheiden. Die Tosylatgruppe enthält 3 Sauerstoffatome, wohingegen die Tosylgruppe nur 2 Sauerstoffatome enthält.

Chemische Eigenschaften

Tosilatreste haben die chemische Formel C₇H₇O₃S⁻. Das Molekulargewicht beträgt 172,20 g/mol. Tosylate sind in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkohol leicht löslich.

Ein Tosilatrest ist die konjugierte Base der p-Toluolsulfonsäure (Tosylsäure). Die Struktur von Tosylaten umfasst einen Benzolring, der eine Sulfonatgruppe (-SO₃⁻) und eine Methylgruppe (-CH₃) in der para-Position trägt.

Struturformel von Tosylaten

Quelle

PubChem – Tosylate (Compound), abgerufen am 24.07.2024