Tetrahydroharmin
Synonyme: (R)-1,2,3,4-Tetrahydroharmin, (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin, Leptaflorine
Englisch: tetrahydroharmine
Definition
Tetrahydroharmin, kurz THH, ist ein natürlich vorkommendes Indolalkaloid, das zur chemischen Stoffgruppe der β-Carboline und Harman-Alkaloide gehört. Es wird vor allem aufgrund seiner psychoaktiven Eigenschaften sowie seiner Rolle als Inhibitor der Monoaminoxidase A (MAO-A) und als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer erforscht.
Chemie
Die Summenformel von THH lautet C₁₃H₁₆N₂O, die molare Masse beträgt 216,28 g·mol⁻¹. Der Aggregatzustand bei Zimmertemperatur ist fest. Der Schmelzpunkt variiert je nach Form: Er liegt bei 187–190 °C in der freien Base-Form und bei 232–234 °C in der Hydrochlorid-Form. In reiner Form kann THH weiß bis leicht gefärbt erscheinen, abhängig von der Salzform.
Vorkommen
THH kommt natürlich in der tropischen Liane Banisteriopsis caapi vor, die ein zentraler Bestandteil in Ayahuasca-haltigen Getränken ist. Zudem findet sich THH auch in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala).
Pharmakologie
THH wirkt primär als reversibler Inhibitor der MAO-A und hemmt zusätzlich die Wiederaufnahme von Serotonin. Diese Mechanismen führen zu einer Erhöhung der Serotoninkonzentration im synaptischen Spalt, was die serotonerge Neurotransmission verstärken kann. Diese Effekte können zu Veränderungen der Stimmung, Wahrnehmung und kognitiver Prozesse führen.