Surfactin
Definition
Surfactin ist ein zyklisches Lipopeptid, das aus sieben Aminosäuren und verschiedenen 3-Hydroxyfettsäuren besteht, wobei die Hauptkomponente 3-Hydroxy-13-methylmyristinsäure ist. Die Verbindung wird von einigen Bakterien der Gattung Bacillus (z.B. Bacillus subtilis) produziert.[1] Surfactin wirkt antibakteriell, antifungal und antiviral. Es gilt als hoch effektives Biotensid.
Biochemie
Surfactin hat die Summenformel C53H93N7O13 und besitzt eine molare Masse von 1036,34 g/mol. Die Biosynthese von Surfactin erfolgt über eine lineare, nichtribosomale Peptidsynthetase.
Wirkmechanismus
Surfactin ist amphiphil und kann dadurch die Oberflächenspannung herabsetzen. Es hat schaumbildende und emulgierende Eigenschaften. Zudem verhindert es das Austrocknen fester Oberflächen sowie die Chelatbildung.
In einer Konzentration von 20 µM verringert Surfactin die Oberflächenspannung von Wasser von 72 mN/m auf 27 mN/m, ein Wert, der etwa 2 log niedriger ist als der der meisten anderen Detergenzien. Zudem verhindert es das Austrocknen fester Oberflächen sowie die Chelatbildung.
Es wird vermutet, dass Surfactin Poren in bakteriellen Zellmembranen bildet und dadurch die Zellen destabilisiert. In vitro führt die Bindung von Surfactin an die Membran zur Dehydratation der polaren Kopfgruppe des Phospholipids und beeinträchtigt die Stabilität der Doppelschicht erheblich, was zu Störungen der Membranbarriereeigenschaften führt. Auf diese Weise können Vertreter der Gattung Bacillus potentielle Nahrungskonkurrenten schwächen.
Anwendung
Aufgrund seiner Eigenschaften ist Surfactin von Interesse für die kosmetische und pharmazeutischen Industrie. Seine geringe Produktionskapazität und die hohen Kosten haben seine kommerzielle Anwendung bisher jedoch stark eingeschränkt.
Literatur
- Zhen et al. Chemical Structure, properties and potential uses of Surfactin. AIMS Microbiol. 9(2): 195-217. 2023
- Chen et al. Chemical structure, properties and potential applications of surfactin, as well as advanced strategies for improving its microbial production. AIMS Microbiol. 2023 Mar 14;9(2):195-217.
Quellen
- ↑ Rahman FB, Sarkar B, Moni R, Rahman MS. Molecular genetics of surfactin and its effects on different sub-populations of Bacillus subtilis. Biotechnol Rep (Amst). 2021 Oct 26;32:e00686. doi: 10.1016/j.btre.2021.e00686. PMID: 34786355; PMCID: PMC8578018.