Quinacrin
Englisch: quinacrine mustard; mepacrine
Definition
Quinacrin ist eine synthetische Acridinverbindung mit vielfältigen biologischen Eigenschaften. Es dient unter anderem als Fluoreszenzfarbstoff, der in die DNA interkaliert und bindet bevorzugt an Regionen mit hohem AT-Gehalt. Er dient auch dazu, Lysosomen zu markieren. Bei der Färbung von Chromosomen produziert er ein spezifisches Bandenmuster, bei dem Bereiche mit hoher Fluoreszenz als Q-Banden bezeichnet werden.
Eigenschaften
Quinacrin ist ein geruchloses, hellgelbes, kristallines Pulver, das schlecht löslich in Wasser ist. Es besitzt ein Molekulargewicht von 399,96 g/mol. In Lösungen oder bei Lichtexposition ist es nicht stabil. Die Summenformel lautet C23H30ClN3O.
Das Hydrochlorid des Quinacrins (3-Chloro-7-methoxy-9-(1-methyl-4-diethylaminobutylamino)acridin) hemmt die Proteinsynthese in Protozoen und wurde daher auch als Malariamittel eingesetzt.
Geschichte
Der schwedische Zellbiologe und Genetiker Torbjörn Caspersson konnte 1968 zum ersten Mal durch die Färbung von Pflanzenchromosomen mit Quinacrin das Bandenmuster der Chromosomen zeigen.
Literatur
- Breg et al. Quinacrine fluorescence patterns and terminal DNA labelling of human C group chromosomes. Nat New Biol. 1972 Mar 22;236(64):76-8.
- LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases; 2012–. Mepacrine. 2017 Feb 1.