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Pyrazol

1 Definition

Pyrazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Sie besteht aus drei Kohlenstoff- sowie zwei benachbarten Stickstoffatomen und bildet so einen fünfgliedrigen Heterozyklus.

2 Eigenschaften

Pyrazol ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff mit einer molaren Masse von 68,08 g/mol. Sein Schmelzpunkt liegt unter Normaldruck bei 67 bis 70°C, die Dichte bei 1,116 g/cm³. Es handelt sich um eine Base mit einem pKa von 11,5, die in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist.

3 Pharmazeutische Bedeutung

Die analgetisch wirksame Substanzklasse der Pyrazolone basiert auf dieser Grundstruktur. Ihre prominentesten Vertreter sind Metamizol, Phenazon und Propyphenazon. Weiterhin weisen der COX-2-Hemmer Celecoxib, als auch der PDE-5-Hemmer Sildenafil einen Pyrazolring in ihrer Struktur auf.

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