Pyrazol
1. Definition
Pyrazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Sie besteht aus drei Kohlenstoff- sowie zwei benachbarten Stickstoffatomen und bildet so einen fünfgliedrigen Heterozyklus.
2. Eigenschaften
Pyrazol ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff mit einer molaren Masse von 68,08 g/mol. Sein Schmelzpunkt liegt unter Normaldruck bei 67 bis 70°C, die Dichte bei 1,116 g/cm³. Es handelt sich um eine Base mit einem pKa von 11,5, die in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist.
3. Pharmazeutische Bedeutung
Die analgetisch wirksame Substanzklasse der Pyrazolone basiert auf dieser Grundstruktur. Ihre prominentesten Vertreter sind Metamizol, Phenazon und Propyphenazon. Weiterhin weisen der COX-2-Hemmer Celecoxib, als auch der PDE-5-Hemmer Sildenafil einen Pyrazolring in ihrer Struktur auf.