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Prodigiosin

Englisch: prodigiosin

1. Definition

Prodigiosin ist eine in bestimmten Enterobakterien vorkommende, auffallend rote Substanz mit immunsuppressiver Wirkung.

2. Chemie

Die Verbindung besitzt die chemische Bezeichnung 4-Methoxy-5-[(Z)-(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-yliden)methyl]-1H,1′H-2,2′-bipyrrol. Es handelt sich um ein organisches Molekül, das zu den aromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen zählt. Charakteristisch ist die leuchtend rote Farbe. Die Summenformel lautet:

  • C20H25N3O

In saurem Milieu ändert sich die Farbe hin zu grün.

3. Natürliches Vorkommen

Prodigiosin kann aus Bakterien wie Serratia marcescens, Vibrio gazogenes und Alteromonas rubra isoliert werden. In der erstgenannten Art wurde die Verbindung entdeckt.

4. Wirkungen

In den Bakterien vermittelt Prodigiosin den Transport von Chlorid-Ionen durch die Zellmembran. Es handelt sich dabei um einen passiven Transport. Des Weiteren besitzt das Molekül eine bisher wissenschaftlich noch nicht genau erklärbare hemmende Wirkung auf Tumorzellen und bestimmte Mikroorganismen, ferner wirkt es immunsuppressiv. Die genannten Eigenschaften verhalfen der Verbindung zu einem regen Interesse in Wissenschaft und Forschung.

5. Anwendung

Bislang erfolgt noch keine industrielle oder sonstige Nutzung der Verbindung. Aufgrund ihrer roten Farbe wäre ein Einsatz als Farbstoff denkbar. Auch eine pharmakologische Anwendung scheint denkbar.

6. Wissenswertes

Prodigiosin bildet auf alten Brotresten rote Flecken. Ohne die Existenz der Substanz zu kennen, deuteten gläubige Katholiken dieser Erscheinung häufig als Beweis für das Blut Christi auf dem Brot.

Fachgebiete: Chemie

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21.03.2024, 08:50
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