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Peptidomimetikum

Synonym: Peptidmimetikum
Englisch: peptidomimetics

1 Definition

Ein Peptidomimetikum ist eine künstlich erzeugte organische Verbindung, deren chemisches Bindungsverhalten ein biologisch aktives Peptid imitiert.

2 Hintergrund

Peptidomimetika werden genutzt, um als Arzneistoffe ähnliche biologische Wirkungen zu erzeugen, wie die Peptide, die sie imitieren. Sie besitzen jedoch andere pharmakologische Eigenschaften, z.B. eine längere Plasmahalbwertzeit oder eine verbesserte Resorptionsfähigkeit.

3 Einteilung

Peptidomimetika lassen sich chemisch in 4 Klassen unterteilen:[1]

  • Klasse A: Leicht modifizierte Peptide, deren Aminosäurensequenz weitgehend dem imitierten Peptid ähnelt. Es wurden wenige zusätzliche Aminosäuren eingefügt, um die biologische Wirkung zu optimieren.
  • Klasse B: Stärker modifizierte Peptide und peptidische Foldamere. Diese Klasse umfasst Peptidomimetika mit diversen nicht-natürlichen Aminosäuren, speziellen kleinmolekularen Komponenten oder umfassenden Sequenzänderungen. Ferner werden ihr β- und α/β-Peptide zugeordnet.
  • Klasse C: Strukturmimetika, die den Charakter niedermolekularer Verbindungen ("small molecules") besitzen. Hier ist die Aminosäurekette durch ein anderes chemisches Gerüst ersetzt, das die gleichen "Hotspots" wie das imitierte Peptid aufweist.
  • Klasse D: "Mechanistische" Mimetika, welche die Wirkung eines Peptids ohne seine Seitenketten-Funktionalitäten nachahmen.

4 Quellen

  1. Marta Pelay-Gimeno, Adrian Glas, Tom N Grossmann et al: Structure-Based Design of Inhibitors of Protein–Protein Interactions: Mimicking Peptide Binding Epitopes Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jul 27; 54(31): 8896–8927. Published online 2015 Jun 26. PMCID: PMC4557054 PMID: 26119925

Fachgebiete: Pharmakologie

Diese Seite wurde zuletzt am 14. September 2019 um 11:00 Uhr bearbeitet.

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