Oxim

Je nachdem, ob am C-Atom des Oxims der Rest ein H-Atom oder ein organischer Rest ist, unterscheidet man zwischen Aldoximen (R–CH=NOH) und Ketoximen (R¹R²C=NOH). Oxime weisen eine geometrische Isomerie (E/Z bzw. syn/anti) auf.

Oxime entstehen durch Reaktion von Hydroxylamin mit Carbonylverbindungen (Aldehyden oder Ketonen).

In der Medizin spielen Pyridinium-Aldoxime eine zentrale Rolle als Antidote bei Organophosphat-/Thiophosphorsäureester-Vergiftungen. In der Chemie wird die Oximbildung aus Carbonylverbindungen und Hydroxylaminhydrochlorid häufig zur quantitativen Bestimmung von Aldehyden und Ketonen verwendet. Der bei dieser Reaktion freigesetzte Chlorwasserstoff wird dabei mit Natronlauge titriert.

• Pralidoxim
• Obidoxim
• Trimedoxim

Der Präfix "Hydroxyimino-" wird für die Substituentenbezeichnung verwendet (z.B. 2-Hydroxyiminopropan).

• Chemie.de, Oxime, abgerufen am 31.3.26
• Dhuguru et al., FDA-Approved Oximes and Their Significance in Medicinal Chemistry, 2022