Ohmefentanyl

Synonyme: β-hydroxy-3-methylfentanyl, OMF, RTI-4614-4

Definition

Ohmefentanyl ist ein potentes Opioid, das selektiv an den µ-Opioidrezeptor bindet. Es wird bisher (2023) nur in Tierexperimenten verwendet.

Hintergrund

Es gibt insgesamt acht verschiedene Stereoisomere mit unterschiedlichen Wirkstärken. Das stärkste Stereoisomer zeigt in Tierversuchen eine analgetische Potenz von 6.300 im Vergleich zu Morphin. Bei zusätzlicher chemischer Modifikation kann eine analgetische Potenz von bis zu 30.000 erreicht werden.

Chemie

Die Substanz ist ein Anilinopiperidin-Derivat und hat strukturelle Ähnlichkeiten zu Fentanyl. Die Summenformel ist C₂₃H₃₀N₂O₂. Das Molekulargewicht beträgt 366,505 g/mol.

Verwendung

Ohmefentanyl hat aufgrund der hohen atemdepressiven Wirkung keinen klinischen Stellenwert. Es wird in der experimentellen Pharmakologie zur Erforschung von Mechanismen körperlicher Abhängigkeit verwendet.

Quellen

Brine et al.: Ohmefentanyl and Its Stereoisomers: Chemistry and Pharmacology, Curr Med Chem, 1997
Wikipedia: Ohmefentanyl, abgerufen am 4.1.2023
Pubchem: Ohmefentanyl, abgerufen am 4.1.2023