Indol-3-Essigsäure

Synonyme: Heteroauxin, Rhizopin, Indol-3-ylessigsäure, IAA, IES
Englisch: indole-3-acetic acid

Definition

Indol-3-Essigsäure, kurz IES, gehört zu der Gruppe der Auxine und ist ein in Pflanzen vorkommendes Phytohormon. Im Menschen entsteht Indol-3-Essigsäure durch Bakterien im Darm, aber auch durch den eigenen Tryptophanstoffwechsel.

Chemie

Bei Standardbedingungen bildet Indol-3-Essigsäure farblose kristalline Plättchen und schmilzt bei 166°C. Durch die Carboxylgruppe ist IES leicht sauer (pK_s: 4,75). In Wasser ist diese Substanz nur schlecht löslich, während sie in Ether und Aceton Löslichkeit zeigt. Eine Gute Löslichkeit besitzt Indol-3-Essigsäure in Alkohol.

Stoffwechsel

Der genaue Syntheseweg von Indol-3-Essigsäure im Körper ist nicht bekannt. Es wird angenommen, dass es durch Decarboxylierung oder oxidative Desaminierung aus Tryptamin ensteht. Kleinere Mengen an Indol-3-Essigsäure sind im menschlichen Urin nachweisbar. Bei einer Phenylketonurie ist die Konzentration an Indol-3-Essigsäure im Urin erhöht.

Verwendung

In Pflanzen regt Indol-3-Essigsäure das Wachstum an und wird gerne Düngern beigefügt. In größeren Mengen wird jedoch die Ethylensynthese in Pflanzen gefördert. Da Ethylen für Pflanzen als Stresshormon fungiert, wirken sich größere Mengen Indol-3-Essigsäure negativ auf das Wachstum aus. Chemisch verwandte Stoffe werden als Herbizid verwendet.

Toxikologie

Die toxikologische Wirkung von Indol-3-Essigsäure ist nur lückenhaft untersucht. In Tierexperimenten ergaben sich Hinweise auf eine mögliche karzinogene und teratogene Wirkung.