Grayanotoxin
Englisch: grayanotoxin
Definition
Die Grayanotoxine sind eine Gruppe eng verwandter Neurotoxine pflanzlichen Ursprungs (Phytotoxine).
Nomenklatur
Der Name leitet sich von einer Traubenheide-Art (Leucothoe grayana) ab, die nach dem amerikanischen Botaniker Asa Gray (1810-1888) so benannt wurde.
Die Benennung der Grayanotoxine ist sehr verwirrend. Die Namen werden meistens von den Gattungsnamen der Pflanzen abgeleitet. Grayanotoxin I (Grayanotaxan-3,5,6,10,14,16-hexol-14-acetat) wird auch als Andromedotoxin, Acetylandromedol, Rhodotoxin bzw. Asebotoxin bezeichnet. Es wurde 1882 aus Pieris japonica isoliert und 1961 strukturell charakterisiert.[1]
Vorkommen
Grayanotoxine kommen als Fraßgifte in Pflanzen der Familie der Heidekrautgewächse (Ericaceae) vor und sind auch in den Pollen, Blüten und Blättern sowie dem Nektar dieser Pflanzen enthalten. Dazu gehören verschiedene Rhododendron-Arten (Alpenrosen, z.B. Rhododendron mucronulatum, Rhododendron simsii), aber auch Kalmia-, Pieris-, Lyonia- oder Leucothoe-Arten.
Chemie
Es sind mehr als 180 natürlich vorkommende Grayanotoxine bekannt. Sie weisen eine tetrazyklische Diterpen-Struktur auf.
Wirkmechanismus
Grayanotoxine werden ähnlich wie Veratrum-Alkaloide und Aconitin an die Bindungsstelle 2 ("site 2") der alpha-Untereinheit spannungsabhängiger Na+-Kanäle gebunden und unterdrücken deren Inaktivierung nach einem Aktionspotential. Die Folge ist eine langanhaltende Depolarisation und Verstärkung des Ca2+-Influx in die Zelle. Daraus resultiert eine positiv inotrope Wirkung am Myokard und eine hypotensive Kreislaufwirkung. Die Wirkungsstärke am Herzen korreliert mit der Toxizität.[1]
Toxizität
Die Toxizität der einzelnen Grayanotoxine ist sehr unterschiedlich. Grayanotoxin I und Grayanotoxin III sind besonders toxisch (LD50 Meerschweinchen i.v. Grayanotoxin I: 1,3 mg/kgKG; Grayanotoxin III: 0,5 mg/kgKG).[1]
Vergiftungen durch den "Gifthonig" der Rhododendron-Arten waren bereits im Altertum bekannt.
siehe auch: Grayanotoxinvergiftung