Grayanotoxin

Der Name leitet sich von einer Traubenheide-Art (Leucothoe grayana) ab, die nach dem amerikanischen Botaniker Asa Gray (1810-1888) so benannt wurde.

Die Benennung der Grayanotoxine ist sehr verwirrend. Die Namen werden meistens von den Gattungsnamen der Pflanzen abgeleitet. Grayanotoxin I (Grayanotaxan-3,5,6,10,14,16-hexol-14-acetat) wird auch als Andromedotoxin, Acetylandromedol, Rhodotoxin bzw. Asebotoxin bezeichnet. Es wurde 1882 aus Pieris japonica isoliert und 1961 strukturell charakterisiert.^[1]

Grayanotoxine kommen als Fraßgifte in Pflanzen der Familie der Heidekrautgewächse (Ericaceae) vor und sind auch in den Pollen, Blüten und Blättern sowie dem Nektar dieser Pflanzen enthalten. Dazu gehören verschiedene Rhododendron-Arten (Alpenrosen, z.B. Rhododendron mucronulatum, Rhododendron simsii), aber auch Kalmia-, Pieris-, Lyonia- oder Leucothoe-Arten.

Es sind mehr als 180 natürlich vorkommende Grayanotoxine bekannt. Sie weisen eine tetrazyklische Diterpen-Struktur auf.

Grayanotoxine werden ähnlich wie Veratrum-Alkaloide und Aconitin an die Bindungsstelle 2 ("site 2") der alpha-Untereinheit spannungsabhängiger Na⁺-Kanäle gebunden und unterdrücken deren Inaktivierung nach einem Aktionspotential. Die Folge ist eine langanhaltende Depolarisation und Verstärkung des Ca²⁺-Influx in die Zelle. Daraus resultiert eine positiv inotrope Wirkung am Myokard und eine hypotensive Kreislaufwirkung. Die Wirkungsstärke am Herzen korreliert mit der Toxizität.^[1]

Die Toxizität der einzelnen Grayanotoxine ist sehr unterschiedlich. Grayanotoxin I und Grayanotoxin III sind besonders toxisch (LD₅₀ Meerschweinchen i.v. Grayanotoxin I: 1,3 mg/kgKG; Grayanotoxin III: 0,5 mg/kgKG).^[1]

Vergiftungen durch den "Gifthonig" der Rhododendron-Arten waren bereits im Altertum bekannt.

siehe auch: Grayanotoxinvergiftung

• PubChem: 9548612 Grayanotoxin I
• MeSH: 67001311 Grayanotoxin I
• PubChem: 11057730 Grayanotoxin III
• MeSH: 67020751 Grayanotoxin III