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Ciguatoxine

Abkürzung: CTX
Englisch: Ciguatoxin

1 Definition

Als Ciguatoxine (CTX) wird eine Gruppe strukturell eng verwandter, hoch neurotoxischer Stoffwechselprodukte aus marinen Dinoflagellaten (Gambierdiscus toxicus) bezeichnet. Die Toxine sind der Auslöser der Ciguatera.

2 Chemische Eigenschaften

Ciguatoxine sind fettlösliche Poly-Etherverbindungen von 13 bis 14 Ringen mit Ether-Brückenbindungen in einer sehr stabilen, leiterähnlichen Struktur. Strukturelle Modifikationen befinden sich hauptsächlich an den beiden Enden des Toxinmoleküls und entstehen überwiegend durch Oxidation.

Es sind relativ hitzestabile Moleküle, die auch Speisezubereitung durch Kochen, Braten oder Grillen überstehen, ohne ihre Toxizität zu verlieren. Magensäure und Umwelteinflüsse verändern sie nicht. Durch Infektion von Fischen mit den Dinoflagellaten reichert sich das Gift in den Tieren an.

3 Toxizität

In den Gegenden des Pazifik kommt das giftigste Ciguatoxin-1 (P-CTX-1, Mol. Gew. 1112) vor. Es ist wahrscheinlich der Vorläufer des Gambiertoxin-4B (GTX-4B). Die Haupt-Ciguatoxine im Pazifik, P-CTX-1, P-CTX-2 and P-CTX-3, sind in unterschiedlicher Konzentration vorzufinden.

Karibische Ciguatoxine wie auch die im Indischen Ozean vorkommenden unterscheiden sich von denen der Pazifischen Regionen. Karibisches CTX-1 ist weniger polar als Pazifisches P-CTX-1. Die molekulare Struktur von zwei karibischen Ciguatoxinen sind bislang aufgeklärt, C-CTX-1 und C-CTX-2. Es sind auch mehrere, geringfügig abweichende Verbindungen mit geringer humanpathogener Wirkung beschrieben. CTX-1 ist das überwiegende Toxin, dass in Fleischfressende Fisch vorgefunden wurde. Es birgt Gesundheitsrisiken ab 0.1 µg/kg Fisch.

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Fachgebiete: Toxikologie

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