Carbonsäurederivat

Carbonsäuren stellen den Stamm einer großen Familie von Verbindungen, die entstehen, wenn die OH-Gruppe (Hydroxygruppe) der Carboxylgruppe durch andere polare Reste ersetzt wird. Durch diese Substitutionen ändern sich die chemischen und physikalischen Eigenschaften im Vergleich zu den Carbonsäuren teilweise deutlich. Solche Abkömmlinge der Carbonsäuren werden als Carbonsäurederivate bezeichnet, da sie sich bei der Reaktion mit Wasser (Hydrolyse) wieder in die zugehörige Carbonsäure rückverwandeln lassen. Der R–CO-Rest in einem Carbonsäurederivat wird als Acylrest bezeichnet. Geht man von der Essigsäure aus, ist das der Acetylrest (CH₃CO-Rest). Obwohl unterschiedliche Substituenten angehängt werden können, reagieren alle Carbonsäurederivate in einer ähnlichen Weise.

Reaktivität gegenüber Nucleophilen

Unter der Bildung eines tetraedrischen Zwischenproduktes greift ein Nucleophil das positiv polarisierte Carbonyl-C-Atom an, das dann weiterreagieren kann.

Die Reaktivität des Carbonyl-C-Atoms nimmt gegenüber dem Nucleophil im Urzeigersinn (siehe Schema) ab, also in der Reihenfolge: Chlorid > Anhydrid > Thioester > Ester > Amid. Das Carboxylat-Ion (R–COO^-) ist keinem derartigen Angriff mehr zugänglich.

Säurekatalyse

Da starke Säuren das Carbonyl-O-Atom protonieren, erleichtern sie dadurch den Angriff eines ungeladenen Nucleophils auf das Carbonyl-C-Atom. Hier entsteht ebenso ein tetraedrisches Zwischenprodukt, das wieder weiterreagieren kann.

Enolat-Bildung

Durch den Kontakt mit starken Basen wird ein α-ständiges H-Atom entfernt, so dass ein Enolat-System entsteht. Aufgrund dieses Vorgangs wird das Carbonsäurederivat selbst zum Nucleophil und reagiert mit elektrophilen Partnern z.B. am α-C-Atom.

• "Chemie für Mediziner" - A. Zeeck et. al., Urban & Fischer-Verlag, 7. Auflage