Bergamottin
Definition
Bergamottin ist ein chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine. Die Substanz kommt vor allem in Grapefruits und Bergamotten vor.
Chemie
Bergamottin wurde erstmals 1937 von Ernst Späth und Paul Kainrath an der Universität Wien aus Bergamotteöl isoliert. Die Summenformel ist C21H22O4. Der IUPAC-Name lautet 4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]furo[3,2-g]chromen-7-on. Der Schmelzpunkt von Bergamottin liegt bei 75-80 °C
Wirkung
Bergamottin ist ein natürlich vorkommender CYP3A4-Inhibitor. Darüber hinaus wird auch CYP1B1 gehemmt. Die Hemmung von CYP3A4 und CYP1B1 verzögert die Metabolisierung bestimmter Arzneistoffe, was konsekutiv deren Wirkspiegel erhöht.
Andere Stoffe, die ebenfalls vor allem in Grapefruits vorkommen und mitunter CYP-Isoenzyme inhibieren, sind Naringin, 6',7'-Dihydroxybergamottin (DHB) und Paradisin-A.
Literatur
- B. Girennavar, S. M. Poulose, G. K. Jayaprakasha, N. G. Bhat, B. S. Patil: Furocoumarins from grapefruit juice and their effect on human CYP 3A4 and CYP 1B1 isoenzymes. In: Bioorganic & medicinal chemistry. Band 14, Nummer 8, April 2006, S. 2606–2612, doi:10.1016/j.bmc.2005.11.039, PMID 16338240.
- Späth, Kainrath. Über Bergamottin und über die Auffindung von Limettin im Bergamottöl (XXXIV. Mitteil. über natürliche Cumarine), Wiley, v.70, n.11, p.2272, 1937.