Benzylisothiocyanat
Synonym: Benzylsenföl, (Isothiocyanatomethyl)-Benzen, Isothiocyanotaomethylbenzol, BITC
Englisch: benzyl isothiocyanate
Definition
Benzylisothiocyanat ist ein aromatisches Isothiocyanat, das in Pflanzen nach Hydrolyse des entsprechenden Glucosinolats entsteht.[1]
Vorkommen
Benzylisothiocyanat entsteht in verschiedenen Pflanzenfamilien aus Benzylglucosinolat, u.a. in Brassicaceae (z.B. Rettich, Gartenkresse), Caricaceae (Papayakerne) und in Salvadora persica (Miswak bzw. „Zahnbürstenbaum“).[1] Es erzeugt den scharfen Geschmack dieser Pflanzen und gehört zur Gruppe der Senföle.
Medizinische Bedeutung
In vitro zeigt Benzylisothiocyanat eine ausgeprägte bakterizide Wirkung gegen gramnegative orale Bakterien (z.B. Aggregatibacter actinomycetemcomitans, Porphyromonas gingivalis).[1] Zudem wurden antiproliferative und proapoptotische Effekte in Tumorzellmodellen (u. a. Pankreaskarzinom) beschrieben. Ein klinischer Nutzennachweis steht bisher (2025) jedoch noch aus.[2]
Anwendung
Benzylisothiocyanat ist ein Hauptwirkstoff von Salvadora-persica‑Extrakten und wird in Mundpflegeprodukten genutzt.[3] Klinisch wurde eine antimikrobielle Wirksamkeit von Zahnpasta mit Miswakextrakt in einer randomisierten Studie hinsichtlich Gingivitis‑Reduktion beschrieben.[4]
Weblinks
Quellen
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Sofrata A, et al.: Benzyl Isothiocyanate, a Major Component from the Roots of Salvadora persica, Is Highly Active against Gram‑Negative Bacteria 2011
- ↑ Khan N, et al.: Cell cycle arrest and apoptosis induction by benzyl isothiocyanate in human pancreatic cancer cells Carcinogenesis 2004
- ↑ Vazquez‑Flores AA, et al.: Quantitative Analysis of Benzyl Isothiocyanate in Salvadora persica Extracts and Products 2017
- ↑ Azaripour A, et al.: Effectiveness of a miswak extract‑containing toothpaste on gingival inflammation: a randomized clinical trial 2017