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Benzopyran

Synonym: Chromene

1 Definition

Benzopyrane ist die Bezeichnung für die zwei organischen, aromatischen Verbindungen 4-Benzopyran (4H-Chromen) und 2-Benzopyran (2H-Chromen). 2-Benzopyran bildet die Ausgangssubstanz für eine Reihe von Arzneimitteln, die in der Therapie von schwer behandelbarer arterieller Hypertonie eingesetzt werden.

2 Chemie

Da beide Benzopyrane in ihrem Ring Sauerstoff enthalten, werden sie sowohl zu den Aromaten als auch zu den heterozyklischen Verbindungen gezählt. Es handelt sich um zwei Konstitutionsisomere mit der gemeinsamen Summenformel:

  • C9H8O

Keines der beiden Moleküle ist in Wasser lösbar. Es existieren außerdem noch zwei weitere Stellungsisomere, die als Isochromene bzw. Isobenzopyrane bezeichnet werden.

3 Natürliches Vorkommen

Benzopyrane sind struktureller Bestandteil einer Reihe von Pflanzenalkaloiden. 2-Benzopyran ist beispielsweise Inhaltsstoff von Calyptranthes tricona, einer Myrtenart. Beide Benzopyrane besitzen eine Reihe natürlicher Derivate. 2-Benzopyran ist Ausgangsverbindung von Umbelliferon und Cumarin. Von 4-Benzopyran leiten sich u.a. die Flavone ab.

4 Industrielle Synthese

Durch seine pharmakologische Nutzbarkeit ist 2-Benzopyran auch für die Industrie von Bedeutung und wird synthetisch dargestellt. Die Darstellung erfolgt durch die Wittig-Reaktion (Umwandlung von Carbonylverbindungen zu Alkenen). Das Ringsystem entsteht hierbei auf Grundlage von Vinyltriphenylphosphoniumbromid und dem Natriumsalz von Salicylaldehyd.

5 Medizinische Nutzung

2-Benzopyran bildet die Grundlage für die Darstellung einer Reihe von Kaliumkanalöffnern. Diese werden in der Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt, wenn andere Antihypertensiva nicht ausreichend wirken. Entsprechende Wirkstoffe auf Benzopyranbasis sind z.B.:

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