Benzopyran

Da beide Benzopyrane in ihrem Ring Sauerstoff enthalten, werden sie sowohl zu den Aromaten als auch zu den heterozyklischen Verbindungen gezählt. Es handelt sich um zwei Konstitutionsisomere mit der gemeinsamen Summenformel:

• C₉H₈O

Keines der beiden Moleküle ist in Wasser lösbar. Es existieren außerdem noch zwei weitere Stellungsisomere, die als Isochromene bzw. Isobenzopyrane bezeichnet werden.

Benzopyrane sind struktureller Bestandteil einer Reihe von Pflanzenalkaloiden. 2-Benzopyran ist beispielsweise Inhaltsstoff von Calyptranthes tricona, einer Myrtenart. Beide Benzopyrane besitzen eine Reihe natürlicher Derivate. 2-Benzopyran ist Ausgangsverbindung von Umbelliferon und Cumarin. Von 4-Benzopyran leiten sich u.a. die Flavone ab.

Durch seine pharmakologische Nutzbarkeit ist 2-Benzopyran auch für die Industrie von Bedeutung und wird synthetisch dargestellt. Die Darstellung erfolgt durch die Wittig-Reaktion (Umwandlung von Carbonylverbindungen zu Alkenen). Das Ringsystem entsteht hierbei auf Grundlage von Vinyltriphenylphosphoniumbromid und dem Natriumsalz von Salicylaldehyd.

2-Benzopyran bildet die Grundlage für die Darstellung einer Reihe von Kaliumkanalöffnern. Diese werden in der Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt, wenn andere Antihypertensiva nicht ausreichend wirken. Entsprechende Wirkstoffe auf Benzopyranbasis sind z.B.:

• Lemakalim
• Carbocromen
• Chromakalim