Heterolytische Spaltung

Unter einer heterolytischen Spaltung versteht man das Auftrennen zweier Bindungspartner, wobei die Bindungselektronen bei einem der Partner bleiben und nicht aufgeteilt werden, wie es bei der homolytischen Spaltung der Fall ist. Resultat dieser Spaltung sind Ionen: ein Kation und ein Anion. Das elektronegativere Element nimmt hierbei die negative Ladung auf.

In der organischen Chemie ist die heterolytische Spaltung oft nur ein Grenzfall. Meist treten keine isolierten Ionen auf, da die Bindungen nur polarisiert sind und die Bindungspartner eine Partialladung aufweisen: δ+ oder δ-.

Im Halogenalkan Brommethan (CH₃Br) ist zum Beispiel die C–Br-Bindung polarisiert, da das Kohlenstoffatom eine positive Partialladung (δ+) besitzt, das Bromatom hingegen eine negative Partialladung (δ-). Zur Heterolyse kommt es jedoch nur selten, da sie thermodynamisch ungünstig ist.

In der folgenden Grafik wird der Unterschied zwischen der homolytischen und der heterolytischen Spaltung noch einmal verdeutlicht.

Heterolytische (oben) und homolytische Spaltung (unten)