Cycloalken
Synonyme: Zyklische Alkene, ringförmige Alkene
Englisch: cycloalkene
Definition
Als Cycloalkene bezeichnet man Alkene, deren Moleküle ringförmig aufgebaut sind. Chemisch betrachtet besitzen sie – wie alle Alkene – mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen des Moleküls.
Nomenklatur
Die Benennung der Cycloalkene folgt den Regeln, die auch für die linearen Alkene gelten. Die Kohlenstoff-Atome werden dabei so nummeriert, dass sich die Doppelbindung bzw. eine der Doppelbindungen immer zwischen den Kohlenstoff-Atomen eins und zwei befindet.
Die allgemeine Summenformel für Cycloalkene lautet: CnH2n-2
Chemische Eigenschaften
Die ringförmigen Alkene unterscheiden sich in ihren chemischen Eigenschaften und ihrem Reaktionsverhalten in der Regel kaum von den herkömmlichen Alkenen. An ihrer Doppelbindung finden ebenfalls leicht Additionsreaktionen statt. Ein Unterschied zu den linearen Alkenen ist die Ringspannung der Cycloalkene. Das kleinste Cycloalken, Cyclopropen (C3H4), steht außerordentlich unter Spannung und ist sehr reaktiv. Cyclopenten, Cyclohexen und die höheren Cycloalkene hingegen besitzen nur eine geringe Ringspannung.
Beispiele
- Cyclopropen (C3H4)
- Cyclobuten (C4H6)
- Cyclopenten (C5H8)
- Cyclohexen (C6H10)
Herstellung
Meistens werden Cycloalkene durch Eliminierungsreaktionen hergestellt wie zum Beispiel aus Cycloalkanolen durch die säurekatalysierte Eliminierung von Wasser. Man kann ebenfalls durch die Ringschlussmetathese von α,ω-Dialkenen Cycloalkene gewinnen.