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Asymmetrisches Kohlenstoffatom

1 Definition

Als asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet man ein Kohlenstoffatom, das vier unterschiedliche Substituenten hat.

2 Chemie

Durch die vier verschiedenen Substituenten gibt es zwei zueinander spiegelbildlich konfigurierte Stereoisomere, sogenannte Enantiomere. Diese Eigenschaft wird als Chiralität und das asymmetrische Kohlenstoffatom als Chiralitätszentrum bezeichnet. Chirale Moleküle verhalten sich chemisch und physikalisch identisch, außer wenn sie mit polarisiertem Licht interagieren. Hierbei weisen sie eine optische Aktivität auf, das heißt, die Polarisationsebene von Licht wird durch Enantiomere in entgegengesetzte Richtungen gedreht.

Die rechtsdrehende Form wird durch ein (+), die linksdrehende durch ein (-) gekennzeichnet. Asymmetrische Kohlenstoffatome können in der Strukturformel mit einem Stern (*) gekennzeichnet werden. Zur Wiedergabe der Konfiguration wird die Fischer-Projektionsformel oder die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention angewendet.

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