Allylisothiocyanat

AITC kommt in verschiedenen Pflanzenarten vor, insbesondere in Senfsamen, Meerrettichwurzeln und Kapuzinerkressen.

Der chemische Name von AITC ist 3-Isothiocyanato-1-propen. Es hat die Summenformel C₄H₅NS und ein molare Masse von 99,15 g/mol. Die Dichte beträgt 1,02 g/cm³ bei 20 °C. Seine CAS-Nummer lautet 57-06-7.

AITC ist bei Raumtemperatur eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechend scharfem bis tränenreizendem Geruch und scharf-würzigem Geschmack.

AITC ist unter anderem ein Stimulator von TRPA1 und löst eine starke Reaktion in sensorischen Nervenfasern aus. Bei der Aktivierung von TRPA1 durch AITC werden elektrische Signale erzeugt, die an das Gehirn weitergeleitet und als Schmerz- oder Reizempfindungen wahrgenommen werden können. Darüber hinaus wirkt Allylisothiocyanat auch als Modulator des TRPA1-Kanals und kann dessen Aktivität verstärken oder abschwächen.

Die Aktivierung von TRPA1 durch AITC und ähnliche Verbindungen wird in der Forschung untersucht, um ein besseres Verständnis der Funktion des TRPA1-Kanals zu erlangen und therapeutische Ansätze zur Schmerzlinderung und Entzündungshemmung zu entwickeln.

Zudem konnte in wissenschaftlichen Studien gezeigt werden, dass AITC in verschiedenen Krebszellen den programmierten Zelltod induzieren kann.

• Spektrum.de - Allylsenföl, abgerufen am 24.05.2023
• Pschyrembel - Allylsenföl, abgerufen am 24.05.2023
• Lu et al., Allyl Isothiocyanate (AITC) Induces Apoptotic Cell Death In Vitro and Exhibits Anti-Tumor Activity in a Human Glioblastoma GBM8401/ luc2 Model, Int J Mol Sci. 2022