2,4-Diaminodiphenylamin

2,4-Diaminodiphenylamin ist eine synthetisch hergestellte aromatische Aminoverbindung, die in Kosmetika enthalten ist.

Aromatische Amine und ihre Derivate sind Verbindungen, bei denen eine oder mehrere Aminogruppen an ein aromatisches Grundgerüst gebunden sind. Sie werden u.a. in der Farbstoff-, Textil- und Gummiindustrie verwendet und sind auch in Pestiziden, Zigarettenrauch und Haarfärbemitteln enthalten. Sie gelten allgemein als toxisch.

Klinisch relevant sind sie vor allem wegen ihrer kanzerogenen Wirkung und ihres allergologischen Potenzials. So haben Personen mit beruflicher Exposition gegenüber aromatischen Aminen (z.B. Friseure) ein erhöhtes Krebsrisiko.

2,4-Diaminodiphenylamin hat die Summenformel C₁₂H₁₃N₃ und eine molare Masse von 199,25 g/mol.

2,4-Diaminodiphenylamin wird in Haarfärbemitteln verwendet.

Die Anwendung von Präparaten, die 2,4-Diaminodiphenylamin enthalten, kann Hautirritationen auslösen. Außerdem kann eine Sensibilisierung zur Ausbildung allergietypischer Symptome führen.

• PubChem – 2,4-Diaminodiphenylamine, abgerufen am 26.03.2024
• Encyclopaedia of Occupational Health and Safety – Aromatische Aminoverbindungen, abgerufen am 26.03.2024
• Shuang et al. Primary aromatic amines and cancer: Novel mechanistic insights using 4-aminobiphenyl as a model carcinogen Pharmacol Ter. 200:179-189. 2019
• Zhang et al. Personal use of permanent hair dyes and cancer risk and mortality in US women: prospective cohort study BMJ. 2020
• Altmeyers Enzyklopädie – Haarfärbemittel, abgerufen am 26.03.2024
• Kosmetik und Körperpflege, 4. Auflage, Bährle-Rapp, Springer