Peptidbindung

Englisch: peptide bond

Definition

Eine Peptidbindung (-CO-NH-) ist eine Amidbindung zwischen der α-Carboxyl-Gruppe einer Aminosäure mit der α-Amino-Gruppe einer zweiten.

Chemie

Zwischen der OH-Gruppe der Carboxylgruppe einer Aminosäure (AS1) und der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure (AS2) kommt es zu einer Kondensationsreaktion. Dadurch etabliert sich eine Peptidbindung unter Abspaltung von Wasser. Ein Dipeptid ist entstanden.

NH₂-(AS₁)-COOH + NH₂-(AS₂)-COOH ---> NH₂-(AS₁)-CO-NH-(AS₂)-COOH + H₂O

Das Dipeptid besitzt wiederum eine freie Carboxylgruppe. Diese kann erneut mit einer weiteren Aminosäure eine weitere Peptidbindung eingehen. Auf diese Weise entstehen Oligopeptide (<10 Monomere), Polypeptide (<50 Monomere) und schließlich Proteine (>50 Monomere).

Als Folge der Delokalisation des freien Elektronenpaars am Stickstoffatom auf die benachbarte Carbonylgruppe ist die Peptidbindung planar. Das Wasserstoffatom am Stickstoff ist aufgrund von sterischen Hinderungen fast immer in trans-Position zum Carbonyl-Sauerstoffatom angeordnet.