Α-Hydroxyketon

Synonym: Acyloin, 1,2-Hydroxyketon

1 Definition

Als α-Hydroxyketone werden Ketoalkohole bezeichnet, die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe aufweisen.

2 Chemie

α-Hydroxyketone weisen die allgemeine Summenformel R-CH(OH)-CO-R auf und bilden im alkalischen Milieu Endiolat-Ionen, die gute Reduktionsmittel darstellen und dabei zu 1,2-Diketonen oxidiert werden (Keto-Endiol-Tautomerie). Dies erklärt die positive Fehling-Probe z.B. von Fructose.

α-Hydroxyketone bilden intramolekulare Wasserstoffbrücken. Eine Sonderform stellen die Benzoine dar, die Arylreste (z.B. Phenylreste) tragen.